Бензалхлорид

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Дихлорометилбензен
Систематична назва ІЮПАК	Дихлорометилбензен
Інші назви	Бензалхлорид, бензал хлорид, дихлоротолуен
Хімічна формула	C7H6Cl2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS [1] 98-87-3 PubChem 7411 InChI 1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Властивості
Молярна маса	161,03 г/моль
Агрегатний стан	рідина
Густина	1,25 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	-17 °С — -16,2 °С
Температура кипіння	205,2 °С
Температура самозаймання	525 °C
Тиск насиченої пари	0,13 kPa (35,4 °C)
Розчинність	0.2 г/л (H2O, 20 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H315, H318, H331, H335, H351
P-фрази	P: P261, P280, P305+P351+P338, P311
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	3250 мг/кг (орально, пацюк)
Вибухонебезпечність
Ударна чутливість	{{{Ударна чутливість}}}
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Бензалхлорид ― хлороорганічна сполука з формулою ${\displaystyle {\ce {C6H5-CHCl2}}}$. За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Добре розчинний в органічних розчинниках, погано в воді.

Отримання

Вперше бензалхллорид було отримано 1848 року реакцією бензальдегіду з пентахлоридом фосфору:

${\displaystyle {\ce {C6H5-CHO + PCl5 -> C6H5-CHCl2 + POCl3}}}$

Але зараз сполука виготовляється виключно хлоруванням толуену:

Хімічні властивості

Хлорування

При хлоруванні зазвичай утворюється бензотрихлорид, а в присутності кислот Льюїса хлорується ароматичне кільце.

Заміщення хлору

У кислому чи лужному середовищі відбувається гідроліз з утворенням бензальдегіду. Аналогічно реакція (алкоголіз) відбувається з етанолом.

При взаємодії з натрієм відбувається реакція Вюрца, в резутьтаті чого утворюється стильбен.