Бензилхлорид

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Хлорометилбензен
Систематична назва ІЮПАК	Хлорометилбензен
Інші назви	Бензилхлорид, α-хлоротолуен
Хімічна формула	C7H7Cl
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 100-44-7 ECHA-ID 100.002.594 PubChem 7503 ChemSpider 13840690 ChEBI CHEBI:615597 EINECS 202-853-6 InChI 1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H SMILES ClCc1ccccc1
Властивості
Молярна маса	126,59 г/моль
Агрегатний стан	рідина
Густина	1,10 г/см3
Температура плавлення	-39 °C
Температура кипіння	179 °C
Температура самозаймання	585 °C
Розчинність	0,11 г/л (H2O, 25 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H315, H317, H318, H331, H335, H340, H350, H373
P-фрази	P: P201, P260, P280, P304+P340+P311, P305+P351+P338+P310, P308+P313
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	1230 мг/кг (щур, орально)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Бензилхлорид (α-хлоротолуен) — хлороорганічна сполука з формулою ${\displaystyle {\ce {C6H5-CH2Cl}}}$.

Фізичні властивості

За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Важча за воду і погано в ній розчиняється, але добре розчиняється в органічних розчинниках, таких як етанол, хлороформ, ацетон, діетиловий етер та інші.

Отримання

Вперше бензихлорид було отримано 1853 року хлоруванням бензилового спирту:

Переважно бензилхлорид отримують хлоруванням толуену. Реакція протікає за вільнорадикальним механізмом:

${\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + Cl2 -> C^H5CH2Cl + HCl}}}$

Інший спосіб — хлорометилювання бензену.

Хімічні властивості

Заміщення хлору нуклеофілами

Як і інші хлороалкани, вступає у реакції нуклеофільного заміщення. Наприклад, гідролізується гарячою водою та лугами, утворюючи бензиловий спирт:

При реакції з аміаком утворюється бензиламін:

Аналогічна реакція відбувається з амінами. З первинних утворюються вторинні, де другий замісник —бензил, з вторинних третинні, а з тренинних — четвертинні амонієві солі.

Також, при взаємодії з ціанідом натрію утворюється бензилціанід:

Хлорування

Хлорування бензилхлориду призводить до утворення бензалхлориду та бензотрихлориду:

${\displaystyle {\ce {C6H5-CH2Cl + Cl2 -> C6H5-CHCl2 + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H5-CHCl2 + Cl2 -> C6H5-CCl3 + HCl}}}$

Взаємодія з металами

Реакція Вюрца

Натрій і купрум вступають з бензилхлоридом у реакцію Вюрца, утворюючи дифенілетан:

${\displaystyle {\ce {C6H5-CH2-Cl + Cu + Cl-CH2-C6H5-> C6H5-CH2-CH2-C6H5 + CuCl2}}}$

Реакція з магнієм

При реакції бензилхлориду з магнієм утворюється бензилмагнійхлорид, який використовується для синтезу інших речовин за реакцією Гріньяра.

Токсичність

Лакриматор, подразнює очі та слизові оболонки. Є канцерогеном у зв'язку з домішками більш хлорованих сполук.

Джерела