| Бергаптен | |
|---|---|
| |
| |
| Назва за IUPAC | 4-метокси-7H-фуро[3,2-g]хромен-7-он |
| Інші назви |
|
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 484-20-8 |
| PubChem | 2355 |
| Номер EINECS | 207-604-5 |
| DrugBank | 12216 |
| KEGG | D07521 |
| Назва MeSH | D03.383.663.283.446.794.688, D03.633.100.150.446.794.688 і D03.633.300.770.688 |
| ChEBI | 18293 |
| RTECS | LV1300000 |
| Код ATC | D05BA03 |
| SMILES | COC1=C2C=CC(=O)OC2=CC3=C1C=CO3 |
| InChI | InChI=1S/C12H8O4/c1-14-12-7-2-3-11(13)16-10(7)6-9-8(12)4-5-15-9/h2-6H,1H3 |
| Номер Бельштейна | 19560 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C12H8O4 |
| Молярна маса | 216.192 g/mol |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Бергаптен (5-метоксипсорален) — природна органічна хімічна сполука, що виробляється численними видами рослин, особливо з родини Зонтичні Apiaceae та Рутові Rutaceae . Наприклад, бергаптен виділено з 24 видів роду Heracleum родини Apiaceae. Різні види цитрусових містять значну кількість бергаптену , зокрема деякі сорти лайму та гіркого апельсина .
Бергаптен належить до класу хімічних сполук, відомих як фуранокумарини . У 1834 році Калбруннер виділив 5-метоксипсорален з ефірної олії бергамоту - звідси і походить загальна назва "бергаптен". Це був перший виділений і ідентифікований фуранокумарин.
Токсичність
Бергаптен - похідне псоралену, речовини класу природних органічних сполук, відомих як лінійні фуранокумарини ( вони мають лінійну хімічну структуру). Деякі з лінійних фуранокумаринів, включаючи бергаптен, діють як сильні фотосенсибілізатори при місцевому нанесенні на шкіру.
Бергаптен часто зустрічається в рослинах, що викликають фітофотодерматити, . Контакт з частинами рослин, що містять бергаптен (та інші лінійні фуранокумарини) з подальшим впливом ультрафіолетового світла, може призвести до фітофотодерматиту. Зокрема, бергаптен, як видається, є основною фототоксичною сполукою, що відповідальна за індукований цитрусовими фітотодерматит.
Бергаптен відзначається мутагенними ефектами, а також здатністю бути дуже потужним агентом індукування хромосомних аберацій. При достатньо високій концентрації спостерігалося повне інгібування мітозу.
Є достатньо доказів того, що бергаптен сприяє розвитку раку у тварин, але доказів його канцерогенності для людей наразі недостатньо. За даними Міжнародного агентства з досліджень раку, бергаптен, ймовірно, канцерогенний для людини.
Медичне використання
Бергаптен використовується для лікування деяких шкірних захворювань, зокрема вітіліго (лейкодермія) та псоріазу. У людей, які легко засмагають, фуранокумарини також можуть підвищити толерантність шкіри до сонячної радіації.
При псоріазі бергаптен використовують як пероральний фотохіміотерапевтичний засіб, і цінують за його ефективність та відсутність фототоксичних та нечутливих до ліків реакцій. Він діє як фотосенсибілізуючий препарат, який є настільки ж ефективним або, при досить високому дозуванні, більш ефективним, ніж 8-метоксипсорален . Показано, що бергаптен є цінною альтернативою 8-метоксипсоралену через меншу кількість побічних ефектів під час такого лікування, зокрема, еритемії, свербежу та нудоти.
Показано, що Бергаптен має протипухлинну дію, зокрема, виявлено його здатність індукувати аутофагію у клітинах раку молочної залози. Припускають, що це можливо завдяки посиленню експресії генів PTEN у клітинах раку молочної залози.
Бергаптен, поряд з іншими фуранокумаринами, також може бути причетним до інгібування цитохрому Р450 .
Синтез
Бергаптен - це природна сполука, але її можна й синтезувати. Більшість синтезів лінійних фуранокумаринів беруть початок з центральної ароматичної одиниці та додавання двох гетероциклічних кілець.