Бромоетан

Бромоетан (бромистий етил, етілбромід) ${\displaystyle {\ce {C2H5Br}}}$ — прозора безбарвна або злегка жовтувата токсична рідина з запахом хлороформу.

Отримання

При промисловому виробництві бромистий етил отримують з етилену :

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}{=}CH_{2}+HBr\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ CH_{3}{-}CH_{2}{-}Br}}.}$

У лабораторних умовах брометил отримують дією бромоводня на етанол . Найчастіше бромоводень отримують in situ з броміду калію і сірчаної кислоти :

${\displaystyle {\mathsf {2KBr+H_{2}SO_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 2HBr+K_{2}SO_{4}}},}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+HBr\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+H_{2}O}}.}$

Інші лабораторні методи:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+PBr_{3}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+P(OH)_{3}}},}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+PBr_{5}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+PO(OH)_{3}+HBr}}.}$

Способи отримання, які рідко використовуються на практиці:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{-}CH_{3}+Br_{2}\ {\xrightarrow {h\nu }}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+HBr}},}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}COOAg+Br_{2}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+CO_{2}+AgBr}}.}$

Фізичні властивості

Брометил — прозора безбарвна або злегка жовтувата рідина з запахом хлороформу . Під дією світла і повітря (кисню) легко розкладається, тому його слід зберігати в герметично закупорених темних склянках.

Хімічні властивості

У воді, як і інші галогеноалкани, повільно гідролізується :

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+H_{2}O\rightleftharpoons \ CH_{3}CH_{2}{-}OH+HBr}}.}$

З водними лугами взаємодія йде швидше і двома шляхами:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH\ {\xrightarrow {\ H_{2}O\ \ }}\ CH_{3}CH_{2}{-}OH+NaBr}},}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH\ {\xrightarrow {\ alcohol\ \ }}\ CH_{2}{=}CH_{2}+NaBr+H_{2}O}}.}$

Застосування

Застосовується в медичній промисловості, у виробництві етилової рідини, як хім сировині органічного синтезу, а також в якості робочої речовини або компонента в автоматичних системах пожежогасіння, наркотик з вузьким терапевтичний діапазоном, викликає ушкодження міокарда .

Токсичність

Бромоетан в великих кількостях дуже токсичний. При гострому отруєнні спостерігаються наркотичний стан, тахікардія, ціаноз, колапс . ЛК _50: 36 мг / л (білі миші, експозиція 2 год.), 53 мг / л (білі щури, експозиція 4 год.) .

Див. також

• Бромистий метил
• 1,1-диБромоетан
• 1,2-диБромоетан

Література

• Кремлёв А. М., Менделеев Д. И.,. Этил бромистый // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп. т.). — СПб., 1890—1907. (рос. дореф.)
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — 2-е изд., пер. — М. : «Химия», 1974. — 624 с.

Словники та енциклопедії Encyclopædia Britannica Нормативний контроль Freebase: /m/07y71c · GND: 4393440-7 · NKC: ph194820