| Ерукова кислота | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | (Z)-Докоз-13-еноєва кислоти |
| Інші назви | C22:1 (ліпідне число) |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 112-86-7 |
| PubChem | 5281116 |
| Номер EINECS | 204-011-3 |
| KEGG | C08316 |
| ChEBI | 28792 |
| SMILES | O=C(O)CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC |
| InChI | 1/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9- |
| Номер Бельштейна | 1728049 |
| Номер Гмеліна | 177365 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C22H42O2 |
| Молярна маса | 338,57 г/моль |
| Зовнішній вигляд | білий твердий воскоподібний |
| Густина | 0,86 г/см3 |
| Тпл | 33,8 °C |
| Ткип | 381,5 °C |
| Розчинність (вода) | нерозчинна |
| Розчинність (метанол) | розчинна |
| Розчинність (етанол) | розчинна |
| Небезпеки | |
| Температура спалаху | 349,9 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Ерукова кислота — це мононенасичена Омега-9 жирна кислота, має позначення 22:1ω9. Структурна формула: СН3(СН2)7СН=СН(СН2)11СООН. Багато її міститься у насінні жовтушника, олія якого містить від 20 до 54 %, високий вміст ерукової кислоти у ріпаковій олії, і 42 % у гірчичній олії. Ерукова кислота також відома як цис-13-докозенова кислота, а її транс-ізомер називається бразидовою (бурсатиновою) кислотою.
Використання
Ерукова кислота має багато видів застосування, як мінеральні оливи, але вона легше піддається біологічному розкладанню, ніж деякі інші. Має обмежену здатність до полімеризації і у підсушеному вигляді використовується у олійних фарбах. Як і інші жирні кислоти, її можна перетворювати на поверхнево-активні речовини або мастила, і може бути використана як вихідний продукт для біодизельного пального.
Похідні продукти ерукової кислоти мають багато інших способів використання, наприклад бегеновий спирт (СН3(СН2)21OH), пригнічує температуру застигання (дозволяє рідинам зберігати текучість за більш низьких температур), і бегенат срібла, який використовується у фотографії.
Джерела ерукової кислоти
Назва ерукова означає, походить від назви рослин роду Eruca; які є родом квіткових рослин у сім'ї капустяних. Це також латинська назва роду листяної капусти, сьогодні більше відома, як рукола.
Ерукова кислота утворюється природним шляхом (разом з іншими жирними кислотами) у великій кількості зелених рослин, але особливо багато її синтезують рослини родини капустяних. З промисловою метою та для виробництва ерукової кислоти використовується ріпак; для харчових цілей, у Канаді було виведено ріпак із низьким вмістом ерукової кислоти — канола, яка містить жири, похідні олеїнової кислоти замість ерукових жирів.
Біохімія
Ерукова кислота утворюється шляхом подовження карбонового ланцюга олеїнової кислоти через олеїн-коферменту А і малоніл-КоА. Ерукова кислота розщеплюється на жирні кислоти із коротшими ланцюгом у печінці людини за допомогою довголанцюгового ферменту ацил-КоА дегідрогенази.
Вплив на здоров'я
Тоді як дослідження, проведені на лабораторних тваринах на початку 1970-х років показують, що ерукова кислота, очевидно, проявляє токсичну дію на серце у разі досить високих доз, але зв'язок між споживанням ріпакової олії та збільшенням ліпідозу міокарда, або захворювання серця, не було встановлено для людини. Є свідчення про токсичність від довготривалого вживання олії Лоренцо (в якій міститься ерукова кислота та інші складники), але немає остаточного свідчення про шкоду для людей від споживання певної кількості ерукової кислоти.
Публікації досліджень впливу ерукової кислоти на тварин до 1970-х років призвели до того, що уряди країн усього світу ініціювали відмову від вживання олії з високим вмістом ерукової кислоти а допустимості впливу ерукової кислоти були сформовані на основі досліджень на тваринах.
У 2003 році, комісія Харчових Стандартів Австралії встановила тимчасову допустиму добову дозу (PTDI) для середньостатистичної дорослої людини у близько 500 мг/день ерукової кислоти, які розрахували на основі «рівня, який викликає підвищений ліпідоз міокарда у відгодовуваних свиней.» «Між встановленим рівнем і рівнем, який пов'язують із підвищеним ліпідозом міокарда у відгодовуваних свиней є 120-кратний запас. При оцінці дієтичного споживання дійшли до висновку, що більшість впливу ерукової кислоти в загальному випадку відбувається від споживання ріпакової олії. Харчовий раціон, який сформували винятково із ерукової кислоти під час індивідуального споживання, показав у середньому значно нижчий рівень PTDI, тому немає причин для занепокоєння в плані здоров'я і безпеки населення. Проте особа, яка споживає ерукову кислоту у великих кількостях, має потенціал для наближення до ПТДІ. Це буде особливо важливо, якщо рівень ерукової кислоти в канолевій олії буде перевищувати 2 % загальної кількості жирних кислот.»
Ріпак із низьким вмістом ерукової кислоти
Харчова ріпакова олія (також відома, як канолова олія, ріпакова олія 00, ріпакова олія з низьким вмістом ерукової кислоти) дозволяється із вмістом ерукової кислоти не більше 2 % по вазі у США і відповідно 5 % для ЄС, із особливими правилами для дитячого харчування.