Етиленгліколь

Етиленгліко́ль — (C₂H₄(OH)₂) органічна сполука, найпростіший двоатомний спирт; густа безбарвна рідина; рідкий абсорбент вологи із природного газу (С₂Н₆О₂). Застосовують у виробництві синтетичних смол, штучного волокна, як антифриз тощо.

Етиленгліколь (гліколь; 1,2-діоксіетан; 1,2-етандіол), HO-CH2-CH2-OH — найпростіший представник поліолів (багатоатомних спиртів). У очищеному вигляді є прозорою безбарвною рідиною злегка маслянистої консистенції. Не має запаху і володіє солодкуватим смаком. Токсичний. Потрапляння етиленгліколю, або його розчинів всередину організму людини може призвести до незворотних змін в організмі і до летального результату.

Історія відкриттів і виробництва

Етиленгліколь вперше був отриманий в 1859 французьким хіміком Вюрцом з діацетату етиленгліколю омиленням гідроксидом калію і в 1860 гідратацією етиленоксиду. Він не мав широкого застосування до Першої світової війни, коли в Німеччині його стали отримувати з дихлоретану для заміни гліцерину при виробництві вибухових речовин. У США напівпромислове виробництво розпочато в 1917 році через етіленхлоргідрін. Перше великомасштабне виробництво розпочато зі зведенням заводу в 1925 році біля Південного Чарлстона (західна Вірджинія, США) компанією «Carbide and Carbon Chemicals Co.» До 1929 року етиленгліколь використовувався практично всіма виробниками динаміту. У 1937 кампанія Carbide початок перше великомасштабне виробництво, засноване на газофазному окисненні етилену до етиленоксиду. Монополія компанії Carbide на даний процес тривала до 1953 року.

Отримання

У промисловості етиленгліколь отримують шляхом гідратації оксиду етилену при 10 атм і 190—200 ° С або при 1 атм і 50-100 ° С у присутності 0,1-0,5% сірчаної або ортофосфорної кислоти, досягаючи 90% виходу. Побічними продуктами при цьому є діетиленгліколь, триетиленгліколь і незначна кількість вищих полімергомологов етиленгліколю.

Застосування

Завдяки своїй дешевизні етиленгліколь знайшов широке застосування в техніці.

• Як компонент автомобільних антифризів і гальмівних рідин, що становить 60% його споживання. Суміш 60% етиленгліколю і 40% води замерзає при −45 ° С. Корозійно активний, тому застосовується з інгібіторами корозії;
• Як теплоносій у вигляді розчину в автомобілях, в системах рідинного охолодження комп'ютерів;
• У виробництві целофану, поліуретанів і ряду інших полімерів. Це друге основне застосування;
• Як розчинник фарбувальних речовин;
• У органічному синтезі:
  • як високотемпературний розчинник.
  • для захисту карбонільної групи шляхом отримання 1,3-диоксалану. Обробкою речовини з карбонільною групою в бензолі або толуолі етиленгліколем у присутності кислого каталізатора (толуолсульфонової кислоти, BF3 • Et2O тощо) і азеотропною відгонкою на насадці Діна-Старка, що утворюється. Наприклад, захист карбонільної групи ізофорона.

1,3-диоксалани можуть бути отримані також при реакції етиленгліколю з карбонільними сполуками в присутності триметилхлорсілана або комплексу диметилсульфат-ДМФА 1,3-диоксалани стійкі до дії нуклеофілів та підстав. Легко регенерують вихідну карбонільну сполуку в присутності кислоти і води.

• Входить до складу рідин для обробки лобового скла літаків від зледеніння.
• Як компонент рідини «І», що використовується для запобігання обводнення авіаційних палив.
• Як кріопротектор
• Для поглинання води з метою запобігання утворення гідрату метану, який забиває трубопроводи при видобутку газу у відкритому морі. На наземних станціях його регенерують шляхом осушення і видалення солей.
• Етиленгліколь є вихідною сировиною для виробництва вибухової речовини нітрогліколю.

Етиленгліколь застосовується також

• При виробництві конденсаторів
• При виробництві 1,4-діоксану
• Компонент у складі систем рідинного охолодження комп'ютерів
• як компонент крему для взуття (1-2%)
• В складі рідини для миття скла разом з ізопропіловим спиртом

Очищення та осушення

Осушується молекулярним ситом 4А, напівводним сульфатом кальцію, сульфатом натрію, йодидом магнію, фракційною перегонкою під пониженим тиском, азеотропною відгонкою з бензолом. Чистота отриманого продукту легко визначається за його густиною.

Таблиця густини водних розчинів етиленгліколю, 20 ° С

Заходи безпеки

Етиленгліколь — горюча речовина. Температура спалаху випарів становить 120 ° C. Температура самозаймання 380 ° C. Температурні межі запалення парів у повітрі, ° С: нижня — 112, верхня — 124. Межі займання парів у повітрі від нижнього до верхнього, 3,8 — 6,4% (за об'ємом).

Етиленгліколь - токсичний. Летальна доза при одноразовому пероральному вживанні становить 100—300 мл етиленгліколю (1,5-5мл на 1 кг маси тіла). Має відносно низьку леткість при нормальній температурі, пари володіють не такою високою токсичністю і становлять небезпеку лише при хронічному вдиханні. Певну небезпеку становлять тумани, проте при їх вдиханні про небезпеку сигналізують подразнення та кашель. Протиотрутою при отруєнні етиленгліколем є етанол і 4-метилпіразол (англ. Fomepizole).

Див. також

• Поліетиленгліколь
• Гліцерин

Література

• Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — ISBN 966-7804-14-3.