| Кедарцидін | |
|---|---|
| |
| |
| Ідентифікатори | |
| PubChem | 6444256 |
| SMILES | C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@@H]\2COC(=O)C[C@H](c3ccc(c(n3)Cl)O[C@H]4C=C5C#C/C2=C\C#C[C@H]6[C@]5([C@H]4O[C@H]7C[C@@]([C@H]([C@@H](O7)C)O)(C)O)O6)NC(=O)c8cc9c(cc8O)cc(c(c9OC)OC)OC(C)C)O)N(C)C |
| InChI | InChI=1S/C53H60ClN3O16/c1-25(2)67-38-18-29-17-35(58)33(21-32(29)45(64-8)46(38)65-9)50(61)56-34-20-31-15-16-37(49(54)55-31)70-39-19-30-14-13-28(40(24-66-51(34)62)71-42-22-36(59)44(57(6)7)26(3)68-42)11-10-12-41-53(30,73-41)48(39)72-43-23-52(5,63)47(60)27(4)69-43/h11,15-19,21,25-27,34,36,39-44,47-48,58-60,63H,20,22-24H2,1-9H3,(H,56,61)/b28-11+ |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C53H60ClN3O16 |
| Молярна маса | 1030,51 г/моль |
| Зовнішній вигляд | аморфна речовина жовто-коричневого кольору |
| Небезпеки | |
| Головні небезпеки | цитотоксичність, канцерогенність |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Кедарцидін — хромопротеїн протипухлинний препарат вперше виділений з актиноміцетів у 1992 році. Кедарцидін, ймовірно, виробляється мікроорганізмами для вбивства конкурентних бактерій. Оскільки це досягається шляхом пошкодження ДНК кедарцидін здатний також завдавати шкоди пухлинним клітинам. Кедарцидін є предметом наукових досліджень, як з точки зору його структурної складності, так і його протипухлинних властивостей.
Відкриття та визначення структури
Кедарцидін був вперше виявлений в 1992 році, коли біологічні аналізи продемонстрували наявність хромопротеїну здатного руйнувати ДНК у ферментаційній рідині штаму актиноміцетів. Участь непептидного хромофору було виявлено за допомогою УФ-спектроскопії, для виділення цього нековалентно зв'язаного хромофору було використано обернено-фазову хроматографію. Цей ізолят - кедарцидін хромофор - легко руйнується в умовах навколишнього середовища та, як було продемонстровано, має цитотоксичність 0,4 нг / мл для клітинної лінії HCT116.
Механізм дії
Кедарцидіновий хромофор містить структурне ядро, що утворює руйнівні вільні радикали, а також придатки, що дозволяють речовині досягти ДНК-мішені. Наразі відомий лише загальний механізм пошкодження ДНК кедарцидіновим хромофором, однак деталі цього механізму остаточно невідомі.
Використання в медицині
Внаслідок неспецифічної цитотоксичності, нестабільності і високої вартості виробництва, кедарцидін довго не досліджувався в якості терапевтичного препарата. Тим не менш, недавні наукові досягнення відкрили повністю синтетичний та біосинтетичний шляхи виробництва кедарцидіну у великих обсягах.