| Стеркулова кислота | |
|---|---|
| |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 738-87-4 |
| PubChem | 12921 |
| KEGG | C08366 |
| ChEBI | 9261 |
| SMILES | CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C19H34O2/c1-2-3-4-5-7-10-13-17-16-18(17)14-11-8-6-9-12-15-19(20)21/h2-16H2,1H3,(H,20,21) |
| Номер Бельштейна | 1880442 |
| 3DMet | B02241 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Стеркулова кислота – це циклопропенова жирна кислота. Вона міститься в різних рослинах роду Sterculia, у тому числі є основним компонентом олії насіння Sterculia foetida.
Біосинтез
Біосинтез стеркулової кислоти починається з циклопропанації алкену олеїнової кислоти, зв'язаної з фосфоліпідами, 18-вуглецевої цис-мононенасиченої жирної кислоти. Це перетворення включає два механістичних етапи: електрофільне метилювання за участі S-аденозилметіоніну з утворенням карбокатіонного реакційноздатного проміжного продукту, з подальшою циклізацією через втрату йону Н+, яка здійснюється ферментом циклопропан-жирнокислотний ацил-фосфоліпід-синтазою. Продукт реакції, дигідростеркулова кислота, перетворюється на стеркулову кислоту шляхом дегідрогенізації цис-двозаміщеного циклопропану в циклопропен. Додаткова стадія α-окислення видаляє один вуглець з карбоксильного ланцюга, утворюючи 17-вуглецеву структуру малвалової кислоти.