| |
| |
| Систематична назва (IUPAC) | |
|
2-Oxo-L-threo-hexono-1,4-lactone-2,3-enediol or (R)-3,4-dihydroxy-5-((S)- 1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | |
| Код ATC | |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Хімічні дані | |
| Формула | C6H8O6 |
| Мол. маса | 176.12 г/моль |
| SMILES | & |
| Синоніми | L-ascorbic acid |
| Фізичні дані | |
| Густина | 1.694 г/см³ |
| Т плавлення | 190 °C (374 °F) |
| Т кипіння | 553 °C (1027 °F) |
| Фармакокінетичні дані | |
| Біодоступність | rapid & complete |
| Зв'язування | negligible |
| Метаболізм | ? |
| Період напіврозпаду | varies according to plasma concentration |
| Виділення | renal |
| Терапевтичні застереження | |
| Кат. вагітності |
A |
| Лег. статус |
general public availability |
| Шляхи введення | oral |
Аскорбíнова кислотá (лат. Ascorbic acid (BP, JP, USP), застаріле лат. Acidum ascorbinicum (PhEur), гамма-лактон 2,3-дегідро-L-гулонової кислоти, вітамін C) — відносно проста органічна кислота. Хімічна формула C6H8O6. Міститься в свіжих фруктах (яблука, сливи, персики тощо) та овочах. Згідно з класифікацією 2011 р. відносять до водорозчинних вітамінів.
Загальні відомості
Кристалічний порошок білого або майже білого кольору чи безбарвні кристали, що змінюють колір під впливом повітря і вологи, насипна густина після усадки — 1,0–1,2 г/см3 (кристалічний матеріал), 0,9–1,1 г/см3 (порошок)? щільність справжня 1,688 г/см3; константа дисоціації рКа1 = 4,17, рКа2 = 11,57. Легкорозчинний у воді (1:3,5), пропіленгліколі (1:20), розчинний у 96%-ному спирті (1:25), гліцерині (1:1000). рН 2,1–2,6 (5 % водний розчин) Плавиться при температурі близько 190 °C із розкладанням.
Практично не розчиняється в хлороформі, етері та жирних оліях; несумісна з лугами, іонами важких металів (особливо купрумом та ферумом), окисниками, мефенаміном, фенілефрину гідрохлоридом, піриламін малеатом, саліциламідом, натрію нітритом, натрію саліцилатом та теобромін саліцилатом.
Не синтезується в організмі людини і надходить лише з продуктами харчування. Розчиняється у воді й руйнується при тривалому кип'ятінні, тому вимочування або переробка овочів знижує вміст у них вітаміну С. Велика кількість вітаміну C міститься в лимонах (38-60 мг/100 г), плодах шипшини (650 мг/100 г), солодкого перцю (250 мг/100 г), смородини (200 мг/100 г), зеленої цибулі.
Добова потреба людини в аскорбіновій кислоті досить велика — 70—100 мг. Нестача аскорбінової кислоти може привести до цинги. Отримана 1934 Тадеушем Рейхштейном, швейцарським хіміком, нобелянтом.
Вітамін С виконує в організмі два основні завдання: забезпечення імунного захисту і стабілізації психічної діяльності. Вітамін С — найкращий засіб для збереження життєвої сили. Коли бракує С, в людей кровоточать ясна, трапляються часті застуди, слабшають нерви, погіршується увага. Виникають: загроза запалення слизових оболонок, зайва вага, підвищена втомлюваність, депресивний стан, безсоння, ранні зморшки та проблеми із серцево-судинною системою.
Функції
- антиоксидантна;
- синтезує колаген;
- синтезує карнітин;
- синтезує нейромедіатори (норепінефрин і серотонін);
- детоксикація і виведення хімічних речовин;
- модуляція імунітету;
- розклад і виведення холестерину;
- сприяє абсорбції заліза;
- захищає фолати і вітамін Е від окиснення і підтримує ці вітаміни в активній формі;
- контроль рівня гістаміну в крові.[джерело?]
Підвищена небезпека дефіцитних станів
- фізичний стрес (інфекційні захворювання, гарячка, опіки, хірургічне втручання, травми м'яких тканин та кісток);
- хронічні захворювання (гіпертиреоз, ревматоїдний артрит, діабет, хронічні захворювання нирок);
- надлишкове вживання алкоголю;
- важкі метали;
- лікарські засоби (аспірин, оральні контрацептиви тощо)
- люди похилого віку;
- швидкий ріст (підлітковий вік, вагітність, лактація);
- куріння.
Наслідки дефіцитних станів (цинга)
- порушення синтезу сполучної тканини і ламкість кровоносних судин, патологічні кровотечі; часті синці, запалення і кровотеча ясен, ригідність суглобів і біль внаслідок кровотеч;
- нагромадження кератину у волосяних фолікулах робить шкіру грубою, схожою на наждачний папір;
- повільне загоєння ран;
- слабкість, швидка втомлюваність;
- психологічні/неврологічні симптоми, включаючи депресію й індивідуальні зміни (швидше за все внаслідок порушення деяких нейромедіаторів);
- зниження опірності імунітету;
- всі наслідки зниження антиоксидантної функції організму (ураження внутрішніх органів, збільшений ризик виникнення онкологічних захворювань, катаракта, інсульти).
Токсичність
Щоденне недовготривале вживання 5-10 г вітаміну С здоровими людьми не призводить до побічної дії, при передозуванні можливі побічні ефект, як от нудота, розлад шлунка та діарея.
Попри це, деякі дослідники попереджують про небезпеку виникнення каміння в нирках при вживанні великих доз вітаміну С (оксалат є метаболітом вітаміну С).[джерело?]
Великі дози вітаміну С можуть знизити вміст міді.[джерело?]
Вітамін С у формі жувальних таблеток може руйнувати емаль зубів унаслідок підвищеної кислотності.[джерело?]
Показання
Показання до застосування: гіпо- й авітаміноз, геморагічний діатез, кровотеча, капіляротоксикоз, отруєння промисловими речовинами, променева хвороба, захворювання серцево-судинної, дихальної систем, нирок, печінки, травного каналу, профілактика вірусних інфекцій.
Джерела вітаміну С
Міститься в усіх рослинах, особливо у свіжих листкових овочах, плодах, ягодах. У плодах шипшини та недозрілих волоських горіхах вміст аскорбінової кислоти досягає 10-12 % сухої маси. Солодкий перець, бузина, ківі, апельсин, лимон, малина, сік грейпфрутів, буряк, цибуля, спаржа, капуста, печінка. Багато вітаміну «С» містить хрін, який слід натирати відразу ж на оцет, тому що кислота сприяє збереженню вітаміну. Саме тому кисла капуста зберігає вітамін протягом цілого року.
Варка овочів, бобів, гороху з содою прискорює руйнування вітаміну, так само як і повільне нагрівання. При приготуванні їжі слід кидати овочі та картоплю в киплячу воду і споживати відразу, не даючи довго стояти звареній їжі. Ягоди, плоди та овочі найкраще вживати сирими або у вигляді свіжих соків і сиропів.
У тваринних продуктах помітну кількість її містять молоко, печінка.
Застосування в лікуванні коронавірусної хвороби 2019
Досліджується питання про можливий позитивний ефект призначення внутрішньовенно вітаміну С при коронавірусній хворобі 2019, тому що він здатний зменшувати активацію і акумуляцію у вогнищі запалення нейтрофілів, утворення позаклітинних пасток нейтрофілів, що служить субстратом ушкодження стінки кровоносних судин, і, як наслідок, знижувати набряк альвеол. У деяких клінічних протоколах лікування цієї хвороби використовується вітамін C разом з кверцетином, зокрема, у протоколі Східновірджинської медичної школи (EVSM)
Історія відкриття
Вважається, що відкриття вітаміну C у 1932 році зробив угорський науковець Альберт Сент-Дьйорді, якийі отримав згодом Нобелівську премію з фізіології або медицини за дослідженння біологічного окислення, які включали й визначення вітаміну C. Припускається, що майже одночасно з Сент--Дьйорді, проте незалежно від нього, вітамін C відкрив американський біохімік Чарлз Глен Кінг.
Література
- Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.455-459)
- Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4 (С.398-399)
- Vitamin C Linus Pauling Institute | Oregon State University
Посилання
- Географічні відкриття та фотографія. Як вітамін C урятував світ 3 квітня 2021
- Такий знайомий вітамін С [Архівовано 12 травня 2006 у Wayback Machine.][недоступне посилання з 24.10.2021]
- Корисні для організму вітаміни та мінерали [Архівовано 12 липня 2006 у Wayback Machine.]
- Вітамін C (аскорбінова кислота) [Архівовано 12 червня 2009 у Wayback Machine.](рос.)[недоступне посилання з 12.01.2018]
Відео
Лабораторна робота. Вітамін С (аскорбінова кислота) у соках на YouTube 5 черв. 2020 р., 1год 01"08'
| |||||||||||
| ||||||||
|
