| Гліфосат | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | N-(фосфометлил)гліцин |
| Інші назви | 2-[(фосфометил)аміно]оцтова кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 1071-83-6 |
| PubChem | 3496 |
| Номер EINECS | 213-997-4 |
| DrugBank | 04539 |
| KEGG | C01705 |
| ChEBI | 27744 |
| RTECS | MC1075000 |
| SMILES | O=C(O)CNCP(=O)(O)O |
| InChI | 1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9) |
| Номер Бельштейна | 2045054 |
| Номер Гмеліна | 279222 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H8NO5P |
| Молярна маса | 169,07 г/моль |
| Зовнішній вигляд | білий кристалічний порошок |
| Густина | 1.704 (20 °C) |
| Тпл | 184.5 |
| Ткип | розкладається при 187 |
| Розчинність (вода) | 1.01 g/100 mL (20 °C) |
| Кислотність (pKa) | <2, 2.6, 5.6, 10.6 |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми |
 
|
| ГГС формулювання небезпек | 318, 411 |
| ГГС запобіжних заходів | 273, 280, 305+351+338, 310, 501 |
| Класифікація ЄС | Irritant (Xi) Dangerous for the environment (N) |
| R-фрази | R41, R51/53 |
| S-фрази | S2, S26, Шаблон:S39, S61 |
| Температура спалаху | не горюча |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Гліфосат — хімічна сполука з групи фосфонатів (солi фосфітної кислоти) і основний компонент найпоширеніших біологічно активних гербіцидів широкого спектра дії, який застосовують з другої половини 1970-х років у всьому світі у традиційному сільському господарстві для боротьби з бур'янами та прискорення дозрівання генетично модифікованих сільськогосподарських культур (зернових і картоплі). У порівнянні з іншими гербіцидами гліфосат вважають малотоксичним для тварин і людини. Різні продукти-гербіциди відрізняються концентрацією гліфосату, композицією самої солі та використаним середовищем (розчин або гранулят).
Компанія Monsanto запатентувала гліфосат як речовину-компонент гербіцидів проти бур'янів в 1970-х роках, а перший гербіцид «Roundup» (Раундап) отримав дозвіл у США в 1974 році і незабаром після цього в усіх європейських країнах. Промисловість представляє гліфосат як безпечний. Monsanto стверджує, що гліфосат «практично нетоксичний». Гліфосат-вмістні гербіциди до початку 90-х не були придатні для безпосереднього застосування у вирощуванні сільськогосподарських культур, але в 1990-ті роки Monsanto розробила за допомогою генної інженерії культурні рослини, які мають стійкість до гліфосату. Сьогодні 85% вирощуваних в усьому світі ГМ-культур є стійкими до гербіцидів, і майже половина (65 млн га) сільськогосподарських угідь США була засаджена у 2012 році культурами від Monsanto зі стійкістю до гліфосату. У 2015 році понад 100 тисяч тон гліфосату було використано в США для боротьби з бур'янами.
У Європейському Союзі на розгляді Європейської комісії перебуває 14 заявок на затвердження ГМ-культур, стійких до гербіцидів та, зокрема, до гліфосату, які дозволені для комерційного виробництва. Це — кукурудза, бавовна, соя та цукрові буряки.
Промислове отримання
У промисловості гліофсат отримують двома основними методами.
Перший базується на реакції імідооцтової кислоти з трихлоридом фосфору та формальдегідом (аналогічно до реакції Манніха). Потім утворений продукт окислюють в гліфосат.
Другий метод отримання базується на реакції диметилфосфіту з гліцином і формальдегідом в органічному розчиннику (зазвичай у триетиламіні чи метанолі) з подальшим гідролізом соляною кислотою. Цей підхід більш розповсюджений в Китаї, він може стати більш економічно вигідним і панівним у світі, якщо буде розроблено спосіб регенерації розчинника чи суттєвого зменшення його використання..
Біологічний вплив
Промислові дослідження показують, що коли худобу годують гліфосатом з рівнем, допустимим для кормів, залишки гліфосату можуть бути присутніми в низьких концентраціях у молоці та яйцях, а також у печінці та нирках. В останні роки ряд наукових досліджень викликали стурбованість щодо безпеки гліфосату, і були заклики до заборони гліфосат-вмісних гербіцидів. За результатами проведеного дослідження у середньому в 44% усіх зразків добровольців з 18 країн було виявлено залишки гліфосату в сечі.[джерело?]
У 2012 році отримано певні ознаки цитотоксичності й генотоксичності гліфосату для епітеліальних клітин людини, що актуально для робітників, які випадково можуть вдихнути значні дози препарату.
У 2013 році Стефані Сенефф з MIT, яка є відомою противнецею розповсюдження гербіцидів, опублікувала суперечливу статтю, у якій вона стверджує про можливий генотоксичний ефект гліфосату на людину через метаболічний вплив на бактеріальну флору кишківника, а також пов'язала використання гліфосату з цілим букетом захворювань, як ожиріння, діабет, хвороби серця, депресія, рак, хвороба Альцгеймера та аутизм. Це суперечливе твердження поширили відомі ЗМІ, зокрема Reuters.
У 2013 році Німецький федеральний інститут з оцінки ризиків (Bundesinstitut für Risikobewertung — BfR) оприлюднив доповідь, у якій він не зазначив жодних доказів щодо ракотворчої, мутаційної чи негативної щодо мікрофлори, репродуктивної системи чи плоду дії гліфосату на піддослідних тварин, і тільки токсичність деяких гербіцидів через додаткові речовини, а не гліфоса, можна в деяких випадках розглядати як небезпеку. Однак у 2014 році цю доповідь розкритикували деякі організації, зокрема Testbiotech оприлюднив докладний огляд всіх положень ікритику щодо дослідження, яке провели офіційні німецькі інституції.
На початку 2015 року BfR переглянув і доповнив свою доповідь та оголосив, що хоча основні висновки в доповіді не змінилися, існує необхідність додаткових досліджень іконсультацій на рівні Європейського союзу.
У березні 2015 року Міжнародне агентство з вивчення раку (МАВР) заявило, що існують «деякі свідчення», які вказують на ймовірність виникнення в людей раку в разі використання гербіциду гліфосату, та класифікувало препарат як канцерогенний.
У травні 2016 року ФАО і ВООЗ дійшли на спільний зустрічі висновку, що гліфосат навряд чи є канцерогенним для людини у випадку його споживання разом з їжею.
Компанія Monsanto програла позов від американського фермера в Каліфорнії в серпні 2018 року. Докази зв'язку утворення неходжкінської лімфоми з гліфосфатами було визнано достатніми.
Копанія Bayer, що придбала компанію-виробника гліфосату Monsanto у 2018 році, повідомила в липні 2019 року про 18400 позовів у судах США проти них зі звинуваченнями в ракотворчій дії гліфосату.
Політика та скандали
Упродовж 2017 року деякі країни (Південна Корея, Колумбія, Бразилія, Франція, Німеччина) обмежили використання гліфосату. У ЄС тривають дискусії та дослідження щодо гліфосату, натомість позиція українського МОЗ залишається невідомою.
У 2017 році в США під час судового розгляду колективного позову кількох десятків осіб, які заявляли, що захворіли на рак (у вигляді неходжкинських лімфом) внаслідок впливу гліфосату, адвокати позивачів стверджували, що компанія Monsanto з допомогою чиновника Управління з охорони навколишнього середовища США протидіяла дослідженням канцерогенності гліфосату..