| Структурна формула | |||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 
| |||||||||||||||||||||||||
| Загальна інформація | |||||||||||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | Дихлорометан | ||||||||||||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | Дихлорометан | ||||||||||||||||||||||||
| Інші назви |
|
||||||||||||||||||||||||
| Хімічна формула | CH2Cl2 | ||||||||||||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) |
Інтерактивне зображення
|
||||||||||||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| Властивості | |||||||||||||||||||||||||
| Молярна маса | 84.93 г·моль-1 | ||||||||||||||||||||||||
| Агрегатний стан |
Рідина |
||||||||||||||||||||||||
| Густина |
1.33 г·см-3 (20 °C) |
||||||||||||||||||||||||
| Температура плавлення |
-97 °C |
||||||||||||||||||||||||
| Температура кипіння |
40 °C |
||||||||||||||||||||||||
| Тиск насиченої пари |
|
||||||||||||||||||||||||
| Розчинність |
|
||||||||||||||||||||||||
| Дипольний момент |
1.62 D |
||||||||||||||||||||||||
| Коефіцієнт заломлення |
1.4242 (20 °C) |
||||||||||||||||||||||||
| Термодинамічні властивості | |||||||||||||||||||||||||
| ΔfH⦵298 |
-124.2 кДж·моль-1 |
||||||||||||||||||||||||
| Безпека | |||||||||||||||||||||||||
|
Маркування згідно системі УГС
Увага | |||||||||||||||||||||||||
| H-фрази | H: H315, H319, H335, H336, H351, H373 | ||||||||||||||||||||||||
| P-фрази | P: P261, P305+P351+P338 | ||||||||||||||||||||||||
| LD50 |
1600 мг/кг (орально, пацюк) |
||||||||||||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | |||||||||||||||||||||||||
Дихлорометан (хлористий метилен, ДХМ, CH2Cl2) — прозора легкорухома і легколетка рідина з характерним для галогенпохідних солодкуватим запахом. Вперше був синтезований 1840 року витримуванням суміші хлору з хлористим метилом на світлі. В цілому найбезпечніший серед галогеноалканів.
Отримання
Отримують прямим хлоруванням метану хлором в умовах радикального механізму при 400—500 °C при співвідношенні рівному 5:1
- CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
- CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
- CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
У результаті виходить суміш всіх можливих хлоридів: хлорометан, діхлорометан, хлороформ та чотирихлористий вуглець, які потім розділяються дистиляцією. Після чого він має чистоту не менше 99,7 %.
Фізичні властивості
Розчинність у воді 2 % за масою (13 г/л), змішується з більшістю органічних розчинників. Легколеткий (39,7 °C), утворює азеотропну суміш з водою (Ткип 38,1 °C, 98,5 % діхлорометану).
Хімічні властивості
Метиленхлорид (діхлорометан) реагує з хлором з поетапним утворенням хлороформу і чотирихлористого вуглецю.
- CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
З йодом при 200 °C дає СН2l2, з бромом при 25-30 °C у присутності алюмінію — бромхлорметан.
При нагріванні з водою гідролізується до метаналю:
- CH2Cl2 + H2O → HCOH + HCl
При нагріванні зі спиртовим розчином амоніаку NH3 до 100-125 °C утворює гексаметилентетрамін.
Реакція з водним розчином NH3 при 200 °C приводить до утворення метиламіну, мурашиної кислоти і HCl.
З ароматичними сполуками в присутності AlCl3 метиленхлорид вступає в реакцію Фріделя — Крафтса, наприклад з бензеном утворюється дифенілметан.
Джерела
- Химическая энциклопедия. Т. 3. — М. : 1988. — C. 60—61