Лінолева кислота

Лінолева кислота
Назва за IUPAC	(9Z,12Z)-9,12-Октадекадієнова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	60-33-3
Номер EINECS	200-470-9
DrugBank	14104
KEGG	C01595
Назва MeSH	D10.251.355.310.515.500 і D10.251.355.343.500.500
ChEBI	17351
SMILES	CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI	1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
Номер Бельштейна	1727101
Номер Гмеліна	57557
Властивості
Зовнішній вигляд	безбарвна олія
Густина	0,9 г/см3
Тпл	-12 °C
Ткип	230 °C (за 16мм Hg)
Розчинність (вода)	0,139 мг/л
Тиск насиченої пари	16 Торр за 229 °C
Кислотність (pKa)	4,77 (25 °C)
Показник заломлення (nD)	1,466 при 20 °C
Небезпеки
NFPA 704	1 2 0
Температура спалаху	112 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Лінолева кислота — поліненасичена омега-6 жирна кислота. За кімнатної температури є безбарвною рідиною. Має ліпідне число 18:2 (цис,цис-9,12). За хімічними ознаками — органічна кислота із довжиною ланцюга із 18-ти атомів вуглецю і двома подвійними цис-зв'язками. Перший розташований на шостому атому вуглецю, починаючи із метильного кінця. Таким чином лінолева кислота належить до ω-6 жирних кислот.

Лінолева кислота належить до одного з двох сімейств незамінних жирних кислот. Це означає, що людський організм самостійно не може синтезувати її із інших простих поживних речовин.

Деякі медичні дослідження показують, що надмірна кількість деяких ω-6 жирних кислот по відношенню до ω-3 жирних кислот, може мати негативні наслідки для здоров'я. Це пов'язано із тим, що обидва класи жирів обробляються в одній метаболітичній системі.

У фізіології

Лінолева кислота використовується в біосинтезі арахідонової кислоти, а також деяких простагландинів, лейкотрієнів і тромбоксану . Її знайдено в ліпідах клітинних мембран. В значній кількості входить до багатьох рослинних олій, складає більше половини (за вагою) складу олії маку, сафлори, соняшнику, кукурудзи та сої.

Лінолева кислота є незамінною жирною кислотою, яка повинна споживатися для належного стану здоров'я. Дієта із дефіцитом лінолеатів (сольові форми кислоти) викликає м'яке розтягнення шкіри, випадання волосся, також погане загоєння ран у щурів.

Мертві таргани виділяють суміш речовин, запах яких відлякує істот того ж виду. Це дозволяє живим особинам уникати потенційної небезпеки (у випадку загибелі від хвороб чи інфекцій). Аналіз виділень показав, що основними складовими є олеїнова та лінолева кислоти, та їх суміші, в залежності від виду комах. Подібні механізми були виявлені у мурах і бджіл.

Метаболізм

Першим кроком у метаболізмі лінолевої кислоти відбувається (дельта-6)десатурація, в результаті кислота перетворюється на гама-лінолеву кислоту.

Існують дані, що в дітей відсутній механізм Δ6-десатурази, і дитячий організм повинен отримувати гама-лінолеву кислоту із грудним молоком. Дослідження показують, що грудне молоко, яким годують немовлят має велику концентрацію гама-лінолеву кислоту. На противагу, в немовлят, яких вигодовували штучними сумішами, зафіксований підвищений вміст концентрації лінолевої кислоти.

Наступним етапом в організмі гама-лінолева кислота перетвориться в дигомо-гама-ліноленову, яка в подальшому перетворюється на арахідонову кислоту. Однією з можливих ролей арахідонової кислоти є її перетворена в групу метаболітів, так званих ейкозаноїдів, класу паракринних гормонів. Є три типи ейкозаноїдів: простагландини, тромбоксани та лейкотрієни. Обидві похідні, отримані з арахідонової кислоти (Тромбоксан і Лейкотрієн_B4) є судинозвужувальними ейкозаноїдами. Також важливо зазначити, що окислені продукти метаболізму лінолевої кислоти, такі як 9-гідроксиоктадеканова і 13-гідроксиоктадеканова кислоти, активовують TRPV1, рецептори капсаіцину, і через це відіграють важливу роль в гипералгезії та аллодінії.

Підвищене споживання деяких омега-3 жирних кислот при зменшенні омега-6 жирних кислот, послаблює запалення, через зниження продукування цих ейкозаноїдів.

В одному дослідженні спостерігали за двома групами постраждалих після інфаркту міокарду, і дійшли висновку: при збільшенні концентрації Альфа-ліноленової кислоти на 68% в експериментальній групі, при зменшенні лінолевої на 7% (на прикладі середземноморської дієти, багатої на альфа-ліноленову кислоту), спостерігалося загальне зниження рецидивів, інших серцевих подій та смертності загалом, ніж у контрольній групі.

Використання

Промислове використання

Лінолева кислота використовується для виробництва оліфи, як складової у виготовленні олійних фарб і лаків. Це застосування базується на простій реакції ненасичених зв'язків лінолевої кислоти з киснем в повітря, в результаті якої відбувається міжмолекулярне зшивання і утворення стабільної плівки.

Відновленням лінолевої кислоти добувають лінолевий спирт.

Лінолева кислота — ПАР із значенням критичної концентрації міцелоутворення в 1,5 x 10^-4 M @ pH 7,5.

Лінолева кислота стає більш популярною в косметології, завдяки її корисній дії на шкіру. Дослідження вказують на такі корисні ефекти при її місцевому застосуванні: протизапальна, відновлювальна дія, та захист від висушування.

Використання у наукових дослідженнях

Лінолева кислота може використовуватися для демонстрації антиоксидантної дії природних фенолів. Експерименти із лінолевою кислотою, яку піддавали дії окислювачів із різними комбінаціями фенолів (ініційованими 2,2'-азобіс(2-амідінопропан) дигідрохлоридом) продемонстрували, що подвійні суміші можуть як і взаємопідсилювати антиоксидантну дію, так і нівелювати її.

Лінолева кислота може бути пов'язаною із ожирінням, стимулюючи переїдання і пошкоджуючи дугоподібне ядро в гіпоталамусі.

Харчові джерела

Примітка: більшість із наведених даних не перевірені науковими дослідженнями

Посилання

• КИСЛОТА ЛІНОЛЕВА [Архівовано 15 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія