Ретинол

Структурна формула молекули ретинолу

Тривимірна модель молекули ретинолу

Ретинол (істинний вітамін A, (1,1,5-триметилциклогексен-5-іл-6)-(3,7-диметилнонатетраен-2,4,6,8-ол-1)(рац. формула C₂₀Н₃₀О) — жиророзчинний вітамін, антиоксидант. У чистому вигляді нестабільний, зустрічається як у рослинних продуктах, так і у тварин джерелах. Тому виробляється і використовується у вигляді ретинолу ацетату і ретинолу пальмітату. В організмі синтезується з бета-каротину. Необхідний для зору і росту кісток, здоров'я шкіри і волосся, нормальної роботи імунної системи і т. д.

Відкритий в 1913 році двома незалежними групами вчених (Мак-Коллут — Девіс і Осборн). Перший з відкритих вітамінів, у зв'язку з чим отримав літерне позначення «A» відповідно до алфавітної номенклатури.

У високих дозах чинить тератогенну дію (здатний викликати вроджені дефекти розвитку плоду). Тератогенна дія високих доз ретинолу зберігається деякий час після його відміни.

Опис

Ретинол є жиророзчинним, тому для його засвоєння харчовим трактом потрібні жири, а також мінеральні речовини. В організмі його запаси залишаються досить довго, щоб не поповнювати їх кожен день. Існує дві форми цього вітаміну: це готовий вітамін А (ретинол) і провітамін А (каротин), який в організмі людини перетворюється на вітамін А, тому його можна вважати рослинною формою вітаміну A. При нестачі вітаміну А на шкірі утворюються тріщини, січеться волосся, шаруються нігті. Вітамін A має блідо-жовтий колір, який утворюється з червоного рослинного пігменту бета-каротину.

Близькі по структурі сполуки:

• ретинол (вітамін А-спирт, аксерофтол, антиксерофтальмічний);
• дегідроретинол;
• ретиналь (ретинен, вітамін А-альдегід);
• ретиноєва кислота, або рутинол (вітамін А-оцтова кислота);
• просторові ізомери.

Джерела

Кращі джерела вітаміну А — риб'ячий жир і печінка, наступними у ряді стоять вершкове масло, яєчний жовток, вершки і незбиране молоко. Зернові продукти і зняте молоко, навіть з добавками вітаміну, є незадовільними джерелами, так само як і яловичина, де вітамін А міститься в незначних кількостях.

Функції

Вітамін А бере участь в окисно-відновних процесах, регуляції синтезу білків, сприяє нормальному обміну речовин, функції клітинних і субклітинних мембран, відіграє важливу роль у формуванні кісток і зубів, а також жирових відкладень; необхідний для росту нових клітин, сповільнює процес старіння.

Вітамін А підтримує нічний зір шляхом утворення пігменту, званого родопсин, здатного вловлювати мінімальне світло, що дуже важливо для нічного зору. Він також сприяє зволоженню очей, особливо куточків, оберігаючи їх від пересихання і подальшого травмування рогівки.

Вітамін А необхідний для нормального функціонування імунної системи та є невід'ємною частиною процесу боротьби з інфекцією. Застосування ретинолу підвищує бар'єрну функцію слизових оболонок, збільшує фагоцитарну активність лейкоцитів та інших факторів неспецифічного імунітету. Вітамін А захищає від простуд, грипу та інфекцій дихальних шляхів, травного тракту, сечових шляхів. Наявність в крові вітаміну А є одним з головних факторів, відповідальних за те, що діти в більш розвинених країнах набагато легше переносять такі інфекційні захворювання, як кір, вітряна віспа, тоді як у країнах з низьким рівнем життя набагато вище смертність від цих «нешкідливих» вірусних інфекцій. Забезпеченість вітаміном А продовжує життя навіть хворим на Снід.

Ретинолу ацетат

Ретинол необхідний для підтримки і відновлення епітеліальних тканин, з яких складаються шкіра та слизові покриви. Недарма практично у всіх сучасних косметичних засобах містяться ретиноїди — його синтетичні аналоги. Дійсно, вітамін А застосовується при лікуванні практично всіх захворювань шкіри (акне, прищі, псоріаз і т. д.). При ушкодженнях шкіри (рани, сонячні опіки) вітамін А прискорює процеси загоєння, а також стимулює синтез колагену, покращує якість тканини і знижує небезпеку інфекцій.

Завдяки тісному зв'язку зі слизовими оболонками і епітеліальними клітинами вітамін А благотворно впливає на функціонування легенів, а також є вартісним доповненням при лікуванні деяких хвороб шлунково-кишкового тракту (виразки, коліти).

Ретинол необхідний для нормального ембріонального розвитку, живлення зародка і зменшення ризику таких ускладнень вагітності, як мала вага новонародженого.

Вітамін А бере участь в синтезі стероїдних гормонів (включаючи прогестерон), сперматогенезі, є антагоністом тироксину — гормону щитоподібної залози.

Як вітамін А, так і β-каротин, будучи потужними антиоксидантами, є засобами профілактики і лікування ракових захворювань, зокрема, перешкоджаючи повторній появі пухлини після операцій.

І вітамін А, і β-каротин захищають мембрани клітин мозку від руйнівної дії вільних радикалів, при цьому β-каротин нейтралізує найнебезпечніші види вільних радикалів: радикали поліненасичених кислот і радикали кисню.

Антиоксидантна дія β-каротин відіграє важливу роль у запобіганні захворювань серця і артерій, він володіє захисним дією у хворих на стенокардію, а також підвищує вміст у крові «корисного» холестерину (ЛПВЩ).

Лютеїн і зеаксантин — головні каротиноїди, що захищають наші очі: вони сприяють попередженню катаракти, а також знижують ризик дегенерації жовтої плями (найважливішого органу зору), яка в кожному третьому випадку є причиною сліпоти. При авітамінозі вітаміну А розвивається кератомаляція.

Ще один каротиноїд — лікопен (міститься в основному в помідорах) захищає від атеросклерозу, запобігаючи окисленню і накопиченню на стінках артерій холестерину низької щільності. Крім того, це самий «сильний» каротиноїд щодо захисту від раку, особливо раку молочної залози, ендометрію та простати.

Добова потреба

Рекомендованою добовою дозою вітаміну А є:

• 900 мкг (3000 ME) для дорослих (для вагітних більше на 100 мкг, для жінок — на 400 мкг);
• 400-1000 мкг для дітей, залежно від віку і статі;
• При захворюваннях, пов'язаних з недостатністю ретинолу, дозування може бути збільшене до верхнього допустимого рівня споживання — 3000 мкг.

Вищенаведені дозування відносяться виключно до ретиноїдної форми вітаміну А. Каротиноїдна форма не настільки токсична.

Таблиця добової норми споживання ретинолу (вітаміну A)

Нерівнозначність ретиноїдів і каротиноїдів

Оскільки частина каротиноїдів можуть перетворюватися в організмі на вітамін A, для порівняння цінності продуктів харчування необхідно розуміти, скільки спожитих з їжею каротиноїдів рівноцінні певній кількості ретинолу. Деяка плутанина виникає через те, що уявлення про еквівалентну кількість з плином часу змінювалося.

Протягом багатьох років використовувалася система, заснована на міжнародних одиницях (МО). Одна МО дорівнювала 0,3 мкг ретинолу, 0,6 мкг β-каротину або 1,2 мкг інших каротиноїдів, які є провітамінами A.

Пізніше стали використовувати іншу одиницю — еквівалент ретинолу (ЕР). 1 ЕР відповідав 1 мкг ретинолу, 2 мкг розчиненого у жирі β-каротину (внаслідок поганої розчинності у більшості вітамінних комплексів β-каротин розчинений лише частково), 6 мкг β-каротину в звичайній їжі (бо засвоюваність в цьому випадку нижче, ніж у випадку розчиненого у жирі β-каротину) або 12 мкг α-каротину, γ-каротину або β-криптоксантина в їжі (так як з цих молекул каротиноїдів утворюється на 50 % менше ретинолу порівняно з молекулами β-каротину).

Більш пізні дослідження показали, що в дійсності засвоюваність каротиноїдів в два рази нижче в порівнянні з тим, що вважалося раніше. У зв'язку з цим у 2001 Інститут медицини США вводить чергову нову одиницю — еквівалент активності ретинолу (RAE). 1 RAE відповідає 1 мкг ретинолу, 2 мкг розчиненого у жирі β-каротину, 12 мкг «харчового» β-каротину або 24 мкг будь-якого з трьох каротиноїдів, які є провітамінами A.

Оскільки синтез ретинолу в людському організмі регулюється обсягом доступного ретинолу, перетворення в зазначеній кількості буде відбуватися тільки при нестачі вітаміну A. На засвоюваність провітамінів також сильно впливає кількість ліпідів, вжитих одночасно з провітамінами; ліпіди поліпшують засвоюваність провітаміну.

Висновок, який можна зробити з останніх досліджень, полягає в тому, що фрукти і овочі далеко не так корисні з точки зору вітаміну A, як вважалося раніше; іншими словами, цінність міжнародних одиниць (МО) вітаміну A істотно нижче в порівнянні з розчиненими в жирі МО і (до деякої міри) вітамінними добавками. Це слід мати на увазі вегетаріанцям.

Комісія з харчування і дієтології наводить приклад дієти вегана, що містить добову норму вітаміну A (стор 120). З іншого боку, добова потреба в ретинолі або його еквівалентах, що публікується Національною академією наук США, з часом знижувалася. Рекомендована добова доза (для чоловіків) в 1968 році становила 5000 МО (1500 мкг ретинолу). У 1974 році вона була знижена до 1000 ЕР (1000 мкг ретинолу). В даний час вона становить 900 RAE (900 мкг або 3000 МО ретинолу). Це еквівалентно 1800 мкг розчиненого у жирі β-каротину (3000 МО) або 10800 мкг β-каротину в їжі (18000 МО).

Взаємодії

Ретинолу ацетат

• Вітамін E (токоферол) охороняє вітамін А від окислення як у кишечнику, так і в тканинах. Отже, якщо є нестача вітаміну Е, організм не може засвоїти потрібну кількість вітаміну А, і тому ці два вітаміни потрібно приймати разом.
• Дефіцит цинку може призвести до порушення перетворення вітаміну А в активну форму. Оскільки організм в відсутність достатньої кількості цинку не може синтезувати білок, що зв'язує вітамін А, — молекулу-переносника, яка транспортує вітамін А через стінку кишечника і звільняє його в крові, дефіцит цинку може призвести до поганого надходження вітаміну А до тканин. Ці два компоненти взаємозалежні: так, вітамін А сприяє засвоєнню цинку, а цинк так само діє відносно вітаміну А.
• Мінеральне масло, яке можна іноді прийняти як проносне, може розчинити жиророзчинні речовини (такі як вітамін А і бета-каротин). Ці вітаміни потім проходять по кишечнику, не засвоюючись, оскільки вони розчинені в мінеральному маслі, з якого організм не може їх витягнути. Постійне застосування мінерального масла, таким чином, може привести до нестачі вітаміну А.