Трихлороцтова кислота

Трихлороцтова кислота
Назва за IUPAC	2,2,2-трихлоретанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	[1] 76-03-9
Номер EINECS	200-927-2
Номер EC	[1] 200-927-2
DrugBank	11152
KEGG	D08633
Назва MeSH	D02.241.081.018.214.750 і D02.455.526.439.196.750
ChEBI	30956
RTECS	AJ7875000
SMILES	C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O
InChI	InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
Номер Бельштейна	970119
Номер Гмеліна	2842
Властивості
Молекулярна формула	C2HCl3O2
Молярна маса	161,904212 г/моль
Молекулярна маса	163,38 а.о.м.
Густина	1.6126 (64 °C)
Тпл	58°C
Ткип	195,5°C — 198°C
Розчинність (вода)	120 г/100г
Розчинність (метанол)	2143 г/100г
Тиск насиченої пари	133 Pa (51°C)
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	H314, H440, H410
ГГС запобіжних заходів	P260, P264, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338 ,P310, P321, P363, P391, P405, P501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Трихлороцтова кислота — це галогенкарбонова кислота з хімічною формулою ${\displaystyle {\ce {Cl3C-COOH}}}$. За звичайних умов є безбарвними кристалами, добре розчинними у воді.

Історія

Уперше синтезована 1840 року хлоруванням оцтової кислоти на сонячному світлі.

Хімічні властивості

Трихлороцтова кислота має всі властивості, характерні для галогенкарбонових кислот. Вступає у реакції нуклеофільного заміщення.

Трихлороцтова кислота є достатньо сильною кислотою: pH її розчину з молярністю 0,1 становить 1,2, а pKa — 0,51.

При нагріванні з лугами або амінами декарбоксилюється з утворенням хлороформу:

${\displaystyle {\ce {Cl3C-COOH->[{t,\ OH^{-}}][{-CO_{2}}]Cl3CH}}}$

Отримання

• Трихлороцтову кислоту отримують α-галогенуванням оцтової кислоти чи хлороцтової кислоти. При цьому як каталізатор може бути застосований гіпохлорит кальцію, можливо сполуки феруму та купруму. Температура реакції — 140 - 160 °С:

${\displaystyle {\ce {CH3-COOH + 3Cl2 ->CCl3-COOH + 3HCl}}}$

• Також отримують окисненням хлоралю нітратною кислотою:

${\displaystyle {\ce {CCl3-CO-H + HNO3 ->CCl3-COOH + HNO2}}}$

• Ще один спосіб отримання — окиснення тетрахлоретилену киснем у присутності води:

${\displaystyle {\ce {CCl2=CCl2 + 1/2O2 + H2O ->CCl3-COOH + HCl}}}$

Токсичність

Можливий канцероген, IARC відносить до групи 2B.