Ацетанілід

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	N-фенілетанамід
Систематична назва ІЮПАК	N-фенілацетамід
Інші назви	Ацетанілід, ацетамінобензен
Хімічна формула	C8H9NO
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 103-84-4 ECHA-ID 100.002.864 PubChem 904 EINECS 203-150-7 InChI 1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) SMILES CC(=O)NC1=CC=CC=C1
Властивості
Молярна маса	135,17 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Біла тіерда речовина
Густина	1,21 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	114 °C
Температура кипіння	305 °C
Температура самозаймання	540 °C
pH розчину	5 - 7 (25 °C, 10 г/л)
Розчинність	6,1 г/л (25 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302
P-фрази	P: P301+P312, P330
LD50	800 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Ацетанілід — органічна сполука з класу амідів. Формула ${\displaystyle {\ce {C6H5-NH-CO-CH3}}}$. Біла тверда речовина.

Отримують взаємодією аніліну з ацетилюючими агентами: оцтовим ангідридом чи ацетилхлоридом.

Вступає в реакції електрофільного заміщення в пара-положення до ацетиламіногрупи. Але електродонордий ефект цієї групи менший, ніж аміногрупи, але, на відміну від останньої, вона не окиснюється. Це застосовують для захисту аміногрупи під час реакцій нітрування. Наприклад, для синтезу пара-нітроаніліну нітрують не анілін, а ацетанілід, а потім нітроацетанілід гідролізують.

Окрім нітрування, ацетанілід може вступати в реакції ацилювання (за допомогою хлороангідридів карбонових кислот) і сульфування (за допомогою хлорсульфонової кислоти). Продукт першої реакції (з хлороангідридом хлороцтової кислоти) використовується для синтезу барвників.

Використовується для виробництва барвників, а також як стабілізатор і пластифікатор естерів целюлози.