| Benzyl alcohol | |
|---|---|
 Бензиловий спирт
| |
 Бензиловий спирт
| |
| Назва за IUPAC | Фенілметанол |
| Інші назви | Фенілкарбінол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 100-51-6 |
| PubChem | 244 |
| Номер EINECS | 202-859-9 |
| DrugBank | 06770 |
| KEGG | D00077 |
| ChEBI | 17987 |
| RTECS | DN3150000 |
| Код ATC | P03AX06 |
| SMILES | c1ccc(cc1)CO |
| InChI | 1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 |
| Номер Бельштейна | 878307 |
| Номер Гмеліна | 26514 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C7H8O |
| Молярна маса | 108,14 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Запах | слабко духмяний |
| Густина | 1.044 g cm−3 |
| Тпл | -15.2 |
| Розчинність (вода) | 3.50 g/100 mL (20 °C) 4.29 g/100 mL (25 °C) |
| Розчинність | розчинний у бензені, метанолі, хлороформі, етанолі, етері, ацетоні |
| Кислотність (pKa) | 15.40 |
| Показник заломлення (nD) | 1.5396 |
| В'язкість | 5.474 cP |
| Дипольний момент | 1.67 D |
| Термохімія | |
|
Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
-352 kJ/mol |
|
Ст. ентропія S 298 |
217.8 J/K mol |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 1250 mg/kg (rat, oral) |
| MSDS | External MSDS |
| Індекс ЄС | 603-057-00-5 |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| Вибухові границі | 1.3-13% |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Бензиловий спирт — це ароматичний спирт з формулою C6H5CH2OH. Для бензильної групи часто використовують скорочення "Bn" (не плутати з "Bz", що використовується для позначення залишку бензойної кислоти бензоїлу), таким чином бензиловий спирт позначається як BnOH. Бензиловий спирт — це безбарвна рідина з м'яким приємним запахом. Він є корисним розчинником завдяки його полярності, низькій токсичності, та низькому тиску пари. Бензиловий спирт є частково розчинним у воді (4 г/100 мл) та повністю змішується із спиртами та з етером. Його можна зустріти у вигляді ефірів або навіть у вільному стані в ефірних оліях, одержуваних з жасмину, гіацинта та деяких інших рослин.
Поширеність у природі
Бензиловий спирт у природі виробляється багатьма рослинами та часто знаходиться у фруктах та чаях. Він також присутній у безлічі ефірних олій в тому числі у жасминовій та гіацинтовій, а також іланг-ілангу.
Це також одна з хімічних речовин, які знайдено у бобровому струміні. Ця сполука накоплюється із рослинної їжі бобра.
Синтез
Бензиловий спирт утворюється в результаті гідролізу хлористого бензилу використовуючи гідроксид натрію:
- C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
Його також можна синтезувати через реакцію Гріньяра із фенілмагнійброміду (C6H5MgBr) з формальдегідом, супроводжуючи підкислюванням.
Реакції
Подібно більшості спиртів, він реагує з карбоновими кислотами утворюючи естери. В органічному синтезі, бензилові естери є поширеними захисними групами тому, що їх можна зняти м'яким гідрогенолізом.
Бензиловий спирт реагує з акрилонітрилом утворюючи N-Бензилакриламід. Це є прикладом реакції Ріттера:
- C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2
Застосування
Бензиловий спирт використовується як загальний розчинник для чорнил, фарб, лаків та покриву епоксидною смолою. Він є також прекурсором до безлічі естерів, що використовуються в милах, парфумах та штучних смакових речовинах. Також він використовується як фотопроявник.
Нанотехнологія
Бензиловий спирт використовувався як діелектричний розчинник для діелектрофоретичної перебудови нанодротів.
Охорона здоров'я
Бензиловий спирт використовується як бактеріостатичний консервант при низьких концентраціях у внутрішньовенних препаратах, косметиці та ліках місцевого застосування.
Використання бензилового спирту у 5% розчині було затвержено Управлінням США з санітарного нагляду за якістю харчових продуктів та медикаментів у лікуванні головного педикульозу у дітей старших 6 місяців та у дорослих.
Інші використання
Бензиловий спирт має майже такий же показник заломлювання як кварц та вовна. Якщо чистий кварцовий об'єкт занурити у бензиловий спирт, він стає практично невидимим. Це використовувалось як недеструктивний метод для розпізнавання чи зроблено предмет із справжнього кварцу чи ні (див.Кришталевий череп). Схожим чином, біла вовна, занурена у бензиловий спирт також стає майже невидимою, чітко показуючи забрудники, такі як темні і мієлінізовані волокна і рослинний матеріал.
Безпека
Бензиловий спирт — помірний токсин з ЛД50 1,2 г/кг у пацюках. Він швидко окислюється у здорових особах до бензойної кислоти, з'єднується з гліцином в печінці, та виділяється як гіппурова кислота. Дуже високі концентрації можуть призвести до токсичних ефектів включаючи зупинку дихання, розширення судин, гіпотонії, конвульсій та параличу.
Бензиловий спирт токсичний для немовлят, його пов'язують з синдромом задишки.
Було повідомлено, що бензиловий спирт викликає алергію шкіри.
Бензиловий спирт дуже токсичний та сильно подразнює очі. Чистий бензиловий спирт викликає некроз рогівки.
Бензиловий спирт не вважається канцерогеном і також нема ніякої інформації щодо тератогенного або репродуктивних ефектів.
Посилання
- СПИРТ БЕНЗИЛОВИЙ [Архівовано 3 серпня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія