Бензотрихлорид

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Трихлорометилбензен
Систематична назва ІЮПАК	Трихлорометилбензен
Інші назви	Бензотрихлорид, трихлоротолуен, фенілхлороформ
Хімічна формула	C7H5Cl3
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS [1] 98-07-7 PubChem 7367 InChI 1S/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5 SMILES C1=CC=C(C=C1)C(Cl)(Cl)Cl
Властивості
Молярна маса	195,48 г/моль
Агрегатний стан	Рідина
Густина	1,37 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	-7.5 °C — -4,5 °C
Температура кипіння	220,7 °C
Температура самозаймання	420 °C — 445 °C
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H330, H315, H317, H318, H335, H350
P-фрази	P: P202, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P310
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	1590 мг/кг (орально, пацюк)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Бензилтрихлорид ― хлороорганічна сполука з формулою ${\displaystyle {\ce {C6H5CCl3}}}$. За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Розчиняється в органічних розчинниках, у воді гідролізується.

Отримання

Зазвичай бензилтрихлорид синтезують хлоруванням толуену:

Також можливе хлорування дибензилового етеру, що дає суміш бензоїлхлориду та бензотрихлориду.

Хімічні властивості

Заміщення хлору

У воді гідролізується, при цьому утворюється або бензойна кислота, або бензоїлхлорид (неповний гідроліз), за 2,4 хвилини гідролізується половина речовини:

При реакції зі спиртами утворюються ортоестери бензойної кислоти:

${\displaystyle {\ce {C6H5CCl3 + 3ROH -> C6H5C(OR)3 + 3HCl}}}$

При взаємодії з флуоридною кислотою чи її солями всі атоми хлору заміщується на атоми флуору, утворюючи бензотрифлуорид.

Бензотрихлорид перетворює карбонові кислоти на хлороангідриди цих кислот, гідролізуючись до бензоїлхлориду:

Токисчність

Бензотрихлорид є токсичною сполукою: подразнює очі, шкіру, дихальну систему, а також є мутагеном і канцерогеном.