Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Бергаптен

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Бергаптен
Bergapten.png
Bergapten (5-methoxypsoralen) - 3D - Ball-and-stick Model.png
Назва за IUPAC 4-метокси-7H-фуро[3,2-g]хромен-7-он
Інші назви
  • 5-метоксипсорален
  • Бергаптен
  • Гераклін
Ідентифікатори
Номер CAS 484-20-8
PubChem 2355
Номер EINECS 207-604-5
DrugBank 12216
KEGG D07521
Назва MeSH D03.383.663.283.446.794.688, D03.633.100.150.446.794.688 і D03.633.300.770.688
ChEBI 18293
RTECS LV1300000
Код ATC D05BA03
SMILES COC1=C2C=CC(=O)OC2=CC3=C1C=CO3
InChI InChI=1S/C12H8O4/c1-14-12-7-2-3-11(13)16-10(7)6-9-8(12)4-5-15-9/h2-6H,1H3
Номер Бельштейна 19560
Властивості
Молекулярна формула C12H8O4
Молярна маса 216.192 g/mol
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бергаптен (5-метоксипсорален) — природна органічна хімічна сполука, що виробляється численними видами рослин, особливо з родини Зонтичні Apiaceae та Рутові Rutaceae . Наприклад, бергаптен виділено з 24   видів роду Heracleum родини Apiaceae. Різні види цитрусових містять значну кількість бергаптену , зокрема деякі сорти лайму та гіркого апельсина .

Бергаптен належить до класу хімічних сполук, відомих як фуранокумарини . У 1834 році Калбруннер виділив 5-метоксипсорален з ефірної олії бергамоту - звідси і походить загальна назва "бергаптен". Це був перший виділений і ідентифікований фуранокумарин.

Токсичність

Бергаптен - похідне псоралену, речовини класу природних органічних сполук, відомих як лінійні фуранокумарини ( вони мають лінійну хімічну структуру). Деякі з лінійних фуранокумаринів, включаючи бергаптен, діють як сильні фотосенсибілізатори при місцевому нанесенні на шкіру.

Бергаптен часто зустрічається в рослинах, що викликають фітофотодерматити, . Контакт з частинами рослин, що містять бергаптен (та інші лінійні фуранокумарини) з подальшим впливом ультрафіолетового світла, може призвести до фітофотодерматиту. Зокрема, бергаптен, як видається, є основною фототоксичною сполукою, що відповідальна за індукований цитрусовими фітотодерматит.

Бергаптен відзначається мутагенними ефектами, а також здатністю бути дуже потужним агентом індукування хромосомних аберацій. При достатньо високій концентрації спостерігалося повне інгібування мітозу.

Є достатньо доказів того, що бергаптен сприяє розвитку раку у тварин, але доказів його канцерогенності для людей наразі недостатньо. За даними Міжнародного агентства з досліджень раку, бергаптен, ймовірно, канцерогенний для людини.

Медичне використання

Бергаптен використовується для лікування деяких шкірних захворювань, зокрема вітіліго (лейкодермія) та псоріазу. У людей, які легко засмагають, фуранокумарини також можуть підвищити толерантність шкіри до сонячної радіації.

При псоріазі бергаптен використовують як пероральний фотохіміотерапевтичний засіб, і цінують за його ефективність та відсутність фототоксичних та нечутливих до ліків реакцій. Він діє як фотосенсибілізуючий препарат, який є настільки ж ефективним або, при досить високому дозуванні, більш ефективним, ніж 8-метоксипсорален . Показано, що бергаптен є цінною альтернативою 8-метоксипсоралену через меншу кількість побічних ефектів під час такого лікування, зокрема, еритемії, свербежу та нудоти.

Показано, що Бергаптен має протипухлинну дію, зокрема, виявлено його здатність індукувати аутофагію у клітинах раку молочної залози. Припускають, що це можливо завдяки посиленню експресії генів PTEN у клітинах раку молочної залози.

Бергаптен, поряд з іншими фуранокумаринами, також може бути причетним до інгібування цитохрому Р450 .

Синтез

Варіант ефективного синтезу Бергаптена

Бергаптен - це природна сполука, але її можна й синтезувати. Більшість синтезів лінійних фуранокумаринів беруть початок з центральної ароматичної одиниці та додавання двох гетероциклічних кілець.

Список літератури


Новое сообщение