Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Гідрохінон
Гідрохінон | |
---|---|
Гідрохінон
| |
Назва за IUPAC | Бензен-1,4-діол |
Інші назви | Гідрохінон Хінол 1,4-дигідроксибензен |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 123-31-9 |
Номер EINECS | 204-617-8 |
DrugBank | 09526 |
KEGG | D00073, C15603 і C00530 |
ChEBI | 17594 |
RTECS | MX3500000 |
Код ATC | D11AX11 |
SMILES | c1cc(ccc1O)O |
InChI | 1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H |
Номер Бельштейна | 605970 |
Номер Гмеліна | 2742 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C6H4(OH)2 |
Молярна маса | 110,1 г/моль |
Зовнішній вигляд | тверде безбарвне тіло |
Густина | 1,33 г/см3, тв. |
Тпл | 172 °C |
Ткип | 287 °C |
Розчинність (вода) | 5,4 г/100 мл (15 °C), 8,3 г/100 мл (30 °C) |
Кислотність (pKa) | 10,85 (25 °C) |
Структура | |
Дипольний момент | нуль |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | |
ГГС формулювання небезпек | H302, H317, H318, H341, H351, H400 |
ГГС запобіжних заходів | P201, P202, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P321, P330, P333+P313, P363, P391, P405, P501 |
Класифікація ЄС |
Xn N Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3 |
R-фрази | R22, R40, R41, R43, R50, R68 |
S-фрази | S2 S26 S36/37/39 S61 |
NFPA 704 | |
Температура спалаху | 165 °C (закрита чаша) |
Температура самозаймання | 516 °C (закрита чаша) |
Пов'язані речовини | |
Інші (Бензендиоли) |
Пірокатехол Резорцин |
Пов'язані речовини | 1,4-бензохінон |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Гідрохіно́н, або бензен-1,4-діо́л, або хіно́л — ароматична органічна сполука, яка належить до двоатомних фенолів, та має хімічну формулу C6H4(OH)2. Ізомер пірокатехолу та резорцину. Вперше гідрохінон описисав Фрідріх Велер у 1844 році.
Зміст
Фізичні властивості
Є безбарвною твердою речовиною без запаху. Розчинний в етанолі, ацетоні, воді, погано розчинний в бензені та третрахлорметані.
Має три кристалічні модифікації: α, β і γ. Перша з них є стабільною і утворюється при кристалізації гідрохінону з води. Має виглядів голок. Β-модифікація утворюється при кристалізації з метанолу чи ізопропанолу. Γ-модифікація утворюється при сублімації і має вигляд призм. Інші властивості показані в таблиці:
Модифікація | Температура плавлення | Сингонія |
---|---|---|
Α | 173.8 – 174.8 °C | Гексагональна |
Β | - | - |
Γ | 169 °С | Моноклінна |
Отримання
Окисненням п-диізопропілбензену
При алкілювання бензену пропіленом можна отримти п-диізопропілбензен. Його окиснюють повітрям в слаболужному середовищі до гідропероксиду при температурі 80-90 °С. Далі до гідрпероксиду додається 0,2—1% сульфатної кислоти, яка каталізуює його розщеплення з утворенням гідрохінону та ацетону. Вихід реакції складає 80% (починаючи з диізопропілбензену):
Гідроксилюванням фенолу
Гідрохінон також отримують гідроксилюванням фенолу 70% водним розчином пероксиду водню. Реакцію проводять при температурі 80 °С в присутності каталізаторів — сильних кислот, солей феруму(II) чи кобальту(II). При цьому утворюється суміш пірокатехолу та гідрохінону:
Відновлення 1,4-бензохінону
Гідрохінон утворюється також при відновленні 1,4-бензохінону, який отримують окисненням аніліну діоксидом марганцю в сульфатній кислоті при температурі 0-5 °С. Це найстаріший метод отримання гідрохінону:
Інші методи
- Циклізація ацетилену з карбон монооксидом у присутності води:
- Лужний гідроліз п-хлорофенолу:
- Лужне сплавлення п-бензендисульфонової кислоти:
Хімічні властивості
Проявляє слабкі кислотні властивості. У лужному середовищі легко алкілюється, утворюючи етери:
Окиснення
Гідрохінон дуже легко окиснюється, утворюючи 1,4-бензохінон:
При взаємодії бензохінону з ще не прореагувавшим гідрохіноном утворюється хінгідрон - чорно-фіолетові кристали:
|