Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Гідрохінон

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Гідрохінон
Hydrochinon2.svg
Гідрохінон
Trans-hydroquinone-from-xtal-3D-balls.png
Назва за IUPAC Бензен-1,4-діол
Інші назви Гідрохінон
Хінол
1,4-дигідроксибензен
Ідентифікатори
Номер CAS 123-31-9
Номер EINECS 204-617-8
DrugBank 09526
KEGG D00073, C15603 і C00530
ChEBI 17594
RTECS MX3500000
Код ATC D11AX11
SMILES c1cc(ccc1O)O
InChI 1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
Номер Бельштейна 605970
Номер Гмеліна 2742
Властивості
Молекулярна формула C6H4(OH)2
Молярна маса 110,1 г/моль
Зовнішній вигляд тверде безбарвне тіло
Густина 1,33 г/см3, тв.
Тпл 172 °C
Ткип 287 °C
Розчинність (вода) 5,4 г/100 мл (15 °C), 8,3 г/100 мл (30 °C)
Кислотність (pKa) 10,85 (25 °C)
Структура
Дипольний момент нуль
Небезпеки
ГГС піктограми

ГГС формулювання небезпек H302, H317, H318, H341, H351, H400
ГГС запобіжних заходів P201, P202, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P321, P330, P333+P313, P363, P391, P405, P501
Класифікація ЄС Шкідливо Xn Небезпечно для навколишнього середовища N
Carc. Cat. 3
Muta. Cat. 3
R-фрази R22, R40, R41, R43, R50, R68
S-фрази S2 S26 S36/37/39 S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Температура спалаху 165 °C (закрита чаша)
Температура самозаймання 516 °C (закрита чаша)
Пов'язані речовини
Інші (Бензендиоли) Пірокатехол
Резорцин
Пов'язані речовини 1,4-бензохінон
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гідрохіно́н, або бензен-1,4-діо́л, або хіно́л — ароматична органічна сполука, яка належить до двоатомних фенолів, та має хімічну формулу C6H4(OH)2. Ізомер пірокатехолу та резорцину. Вперше гідрохінон описисав Фрідріх Велер у 1844 році.

Фізичні властивості

Є безбарвною твердою речовиною без запаху. Розчинний в етанолі, ацетоні, воді, погано розчинний в бензені та третрахлорметані.

Має три кристалічні модифікації: α, β і γ. Перша з них є стабільною і утворюється при кристалізації гідрохінону з води. Має виглядів голок. Β-модифікація утворюється при кристалізації з метанолу чи ізопропанолу. Γ-модифікація утворюється при сублімації і має вигляд призм. Інші властивості показані в таблиці:

Кристалічні модифікації гідрохінону
Модифікація Температура плавлення Сингонія
Α 173.8 – 174.8 °C Гексагональна
Β - -
Γ 169 °С Моноклінна

Отримання

Окисненням п-диізопропілбензену

При алкілювання бензену пропіленом можна отримти п-диізопропілбензен. Його окиснюють повітрям в слаболужному середовищі до гідропероксиду при температурі 80-90 °С. Далі до гідрпероксиду додається 0,2—1% сульфатної кислоти, яка каталізуює його розщеплення з утворенням гідрохінону та ацетону. Вихід реакції складає 80% (починаючи з диізопропілбензену):

Synthesis of hydroquinone by oxidation of p-diisopropylbenzene.png

Гідроксилюванням фенолу

Гідрохінон також отримують гідроксилюванням фенолу 70% водним розчином пероксиду водню. Реакцію проводять при температурі 80 °С в присутності каталізаторів — сильних кислот, солей феруму(II) чи кобальту(II). При цьому утворюється суміш пірокатехолу та гідрохінону:

Відновлення 1,4-бензохінону

Гідрохінон утворюється також при відновленні 1,4-бензохінону, який отримують окисненням аніліну діоксидом марганцю в сульфатній кислоті при температурі 0-5 °С. Це найстаріший метод отримання гідрохінону:

Інші методи

Synthesis of hydroquinone from acetylene and carbon monoxide.png

Хімічні властивості

Проявляє слабкі кислотні властивості. У лужному середовищі легко алкілюється, утворюючи етери:

Synthesis Hydroquinone dimethyl ether.svg

Окиснення

Гідрохінон дуже легко окиснюється, утворюючи 1,4-бензохінон:

Hydroquinone dehydrogenation.svg

При взаємодії бензохінону з ще не прореагувавшим гідрохіноном утворюється хінгідрон - чорно-фіолетові кристали:

Quinohydrone.png



Новое сообщение