| (±)-Епіхлоргідрин | |
|---|---|
 Структурна формула епіхлоргідрину
| |
 |
 |
| Інші назви | (Chloromethyl)oxirane Epichlorohydrin 1-Chloro-2,3-epoxypropane γ-Chloropropylene oxide Glycidyl chloride |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 106-89-8 |
| PubChem | 7835 |
| Номер EINECS | 203-439-8 |
| KEGG | C14449 |
| ChEBI | 37144 |
| RTECS | TX4900000 |
| SMILES | ClCC1CO1 |
| InChI | 1/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 |
| Номер Бельштейна | 79785 |
| Номер Гмеліна | 164180 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H5ClO |
| Молярна маса | 92.52 g/mol |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Запах | часниковий, хлороформо-подібний |
| Густина | 1.1812 g/cm3 |
| Тпл | -25.6 |
| Розчинність (вода) | 7% (20°C) |
| Тиск насиченої пари | 13 mmHg (20°C) |
| Небезпеки | |
| ГДК (США) | TWA 5 ppm (19 mg/m3) [skin] |
| ГГС піктограми |
    
|
| ГГС формулювання небезпек | 226, 301, 311, 314, 317, 331, 350 |
| ГГС запобіжних заходів |
201, 202, 210, 233, 240, 241, 242, 243
|
| NFPA 704 |
 3
3
2
|
| Вибухові границі | 3.8–21% |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Епіхлоргідрин (хлорометилоксиран) — хлорорганічна сполука та епоксид . Незважаючи на свою назву, він не є галогенгідрином. Це безбарвна рідина, що має гострий, часниковий запах, помірно розчинний у воді, але змішується з більшістю полярних органічних розчинників . Це хіральна молекула, як правило, існує як рацемічна суміш енантіомерів . Епіхлоргідрин є високореакційною електрофільною сполукою і використовується у виробництві гліцерину, пластмас, епоксидних клеїв та смол, епоксидних розріджувачів та еластомерів .
Епіхлоргідрин традиційно виробляється з аллілхлориду в два етапи, починаючи з додавання гіпохлоритної кислоти, яка дає суміш двох ізомерних спиртів:
На другому етапі цю суміш обробляють основою для отримання епоксиду :
Таким чином, понад 800 000 тонн (1997) епіхлоргідрину виробляється щорічно.
Епіхлоргідрин вперше був описаний у 1848 році Марселеном Бертло. Сполука була виділена під час досліджень реакцій між гліцерином та газоподібним хлоридом водню .
Інші способи отримання
Способи, що включають менш хлоровані проміжні продукти, продовжують викликати інтерес. Один з таких процесів включає епоксидування аллілхлориду .
Застосування
Епіхлоргідрин в основному перетворюється на бісфенол дигліцидиловий ефір, що є ланкою у виробництві епоксидних смол . Він також є попередником мономерів, що викоирстовуються для виробництва інших смол і полімерів. Інше використання епіхлоргідрину - перетворення в синтетичний гліцерин . Однак швидке зростання виробництва біодизеля, де гліцерин є відходом, призвело до перенасичення ринку гліцерином, що зробило цей процес неекономічним. Синтетичний гліцерин зараз використовується лише у окремих фармацевтичних та біотехнологічних областях, де стандарти якості дуже високі.
Нішеві застосування
Епіхлоргідрин - універсальний попередник синтезу багатьох органічних сполук. Наприклад, він перетворюється на гліцидилнітрат, що використовується у вибухових сумішах. Епіхлоргідрин реагує з нітратом лугу, таким як нітрат натрію, утворюючи гліцидилнітрат та хлорид лугу. Його використовують як розчинник для целюлози, смол та фарб, і він знайшов застосування як фумігант.
Полімери, виготовлені з епіхлоргідрину, наприклад, поліамідно-епіхлоргідринові смоли, використовуються для армування паперу та в харчовій промисловості для виготовлення чайних пакетиків, фільтрів для кави та оболонок для ковбаси / салямі, а також для очищення води .
Важливим біохімічним застосуванням епіхлоргідрину є його використання в якості зшиваючого агента для отримання деяких хроматографічних смол з декстранів.
Безпека
Епіхлоргідрин класифікується декількома міжнародними дослідницькими установами та групами охорони здоров'я як ймовірний канцероген. Тривале пероральне споживання високого рівня епіхлоргідрину може спричинити проблеми зі шлунком та підвищений ризик раку. Професійний вплив епіхлоргідрину при вдиху може призвести до подразнення легенів та збільшення ризику раку легенів.