Какодилова кислота

Какодилова кислота
Інші назви	какодилова кислота, гідроксидиметиларсин оксид
Ідентифікатори
Номер CAS	75-60-5
Номер EINECS	200-883-4
DrugBank	02994
KEGG	C07308
ChEBI	48765
RTECS	CH7525000
SMILES	C[As](=O)(C)O
InChI	InChI=1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)
Номер Бельштейна	1736965
Номер Гмеліна	130562
Властивості
Молекулярна формула	C2H7AsO2
Молярна маса	137,9977
Густина	> 1,1
Тпл	195
Ткип	> 200
Розчинність (вода)	66,7 г/100 мл
Розчинність (диметиловий етер)	практично не розчинна
Розчинність (оцтова кислота)	розчинна
Розчинність (етанол)	добре розчинна
Структура
Кристалічна структура	триклінна сингонія
Небезпеки
ЛД50	644 мг·кг−1 (пацюк, орально)
ГГС запобіжних заходів	P261, P273, P301+310, P311, P501
R-фрази	R23/25 R50/53 R40
S-фрази	(S1/2) S20/21 S28 S45 S60 S61
Головні небезпеки	H301, H331, H410
NFPA 704	0   0
Температура спалаху	253,1
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Какодилова, або диметиларсинова кислота — сполука арсену, похідна ортоарсенатної кислоти. Похідні какодилової кислоти, какодилати, часто використовують як гербіциди. Наприклад, «Агент Блю», один з перших гербіцидів, що використовувалися під час війни у В'єтнамі, був сумішшю какодилової кислоти та її натрієвої солі і використовувався для знищення посівів рису.

Історія

Найраніші дослідження какодилів провів Роберт Бунзен у Марбурзькому університеті. Сам Бунзен так писав про ці сполуки: «запах цього тіла викликає миттєве поколювання в руках і ногах, аж до запаморочення і непритомності… Примітно, що коли людина зазнає впливу запаху цих сполук, язик покривається чорним нальотом, навіть якщо відсутні подальші негативні наслідки». Його роботи в цій галузі призвели до глибшого розуміння природи метилового радикала.

Окис какодилу, ((СН₃)₂As)₂O, став першою металоорганічною сполукою, отриманою синтетичним способом.

Какодилова кислота і її солі, використовувані для створення гербіцидів багатьма виробниками, продавалися під численними брендами. APC Holdings Corp. продавали какодилову кислоту і її солі під фірмовим найменуванням Phytar. Різновид, використовуваний у В'єтнамі (Агент Блю) називався Phytar 560G.

Властивості

Какодилова кислота — горюча, біла, гігроскопічна тверда речовина без запаху, дуже добре розчинна у воді. Водний розчин проявляє кислотні властивості.

Застосування

Какодилат натрію часто використовують для приготування буферних розчинів під час підготовки і фіксації біологічних зразків для електронної мікроскопії. Застосовують також натрієву сіль какодилової кислоти при кристалізації білка як буферний розчину з рН у діапазоні від 5,0 до 7,4.

Какодилова кислота також використовується як неселективний гербіцид для боротьби з бур'янами на неокультурених землях, для дефоліації і висихання бавовняних культур до збирання врожаю і знищення небажаних дерев шляхом ін'єкції. В Європейському Союзі і в Швейцарії цю речовину заборонено до використання як компонент гербіцидів.

Синтез і реакції

У XVIII столітті було відомо, що поєднуючи As₂О₃ і чотири еквіваленти ацетату калію (СН₃COOK) можна отримати так звану «кадетську димну рідину», яка містила окис какодилу ((СН₃)₂As)₂О і какодил ((СН₃)₂As)_2.

Какодилову кислоту можна відновити до похідних диметиларсину(III), які є універсальними проміжними продуктами для синтезу інших органічних сполук арсену:

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}AsO_{2}H+2Zn+4HCl\rightarrow (CH_{3})_{2}AsH+2ZnCl_{2}+2H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}AsO_{2}H+SO_{2}+HI\rightarrow (CH_{3})_{2}AsI+H_{2}SO_{4}}}}$

Вплив на здоров'я

Какодилова кислота надзвичайно токсична за потрапляння всередину, вдихання або контакту зі шкірою. На гризунах показано, що вона є тератогеном, часто викликає розщеплення піднебіння і фетальну смертність за високих доз. Показано, що вона проявляє генотоксичні властивості в клітинах людини, викликає апоптоз клітин, а також знижує швидкість синтезу ДНК і спричиняє вкорочення її ниток. Какодилова кислота не є сильним канцерогеном, проте підсилює дію інших канцерогенів у таких органах, як нирки і печінка.