| Лютеїн | |
|---|---|
| |
| Систематична назва | β,ε-каротин-3,3'-діол |
| Інші назви | E 161b |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 127-40-2 |
| Номер EINECS | 204-840-0 |
| DrugBank | 00137 |
| KEGG | C08601 |
| Назва MeSH | D02.455.326.271.665.202.868.500, D02.455.426.392.368.367.379.249.887.500, D02.455.849.131.868.500 і D23.767.261.887.500 |
| ChEBI | 28838 |
| SMILES | CC1=C(C(CC(C1)O)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2C(=CC(CC2(C)C)O)C)C)C |
| InChI | InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1 |
| Номер Бельштейна | 2068550 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C40H56O2 |
| Молярна маса | 568,87 г/моль |
| Зовнішній вигляд | жовто-оранжеві кристали |
| Тпл | 190 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Лютеїн (лат. luteus — жовтий) — жовто-помаранчевий ксантофіл і разом з β-каротином є найпоширенішими каротиноїдами. Лютеїн дозволений до використання в Україні як харчовий барвник, позначається E161b.
Походження
У природі лютеїн є найпоширенішим ксантофілом і постійно супроводжується зеаксантином. Високий вміст знаходиться у темних листяних овочах (наприклад, у капусті кале до 0,25 мг/г свіжої маси, у шпинаті до 0,12 мг/г свіжої маси). Пелюстки чорнобривців містять до 8,5 мг/г свіжої маси і використовуються у промисловому виготовленні лютеїну. У тварин лютеїн відіграє роль жовтого барвника у жовтку. В сліпій плямі ока міститься лютеїн і зеаксантин — єдині представники каротиноїдів.
Добування і синтез
Біосинтез лютеїну здійснюється з α-каротину шляхом гідроксилювання за допомогою спеціальних ферментів гідроксилаз. Цей біосинтез, як і біосинтез α-каротину проходить тільки у рослин. В промисловості отримують шляхом екстракції з лютеїнвмісних частин рослин, найчастіше з пелюсток чорнобривців.
Лютеїн міститься у помаранчових овочах і фруктах, зустрічається також у яєчному жовтку, деяких водоростях. Цей пігмент надає жовтого відтінку багатьом плодам, серед яких: манго, папая, кукурудза та томати, а найбільш багаті на нього листкові овочі з темним листям: шпинат, броколі, брюссельська капуста, цибуля порей.
Властивості
Лютеїн утворює оранжево-жовті кристали.
Застосування
Лютеїн застосовують як харчовий барвник (E161b), як харчову добавку для птиці з метою забарвлення жовтка. Крім того, використовується як лікарський засіб при лікуванні макулодистрофії, спосіб дії лютеїну досі лишається неясним.
Найновіші дослідження показали, що вживання лютеїну навіть у літньому віці дозволяє запобігти або пом'якшити перебіг макулодистрофії. Для перевірки цих даних в 2008 році стартувало дослідження AREDS II.
У 2010 році в дослідженні Вісконсинського університету в Медісоні з 1800 учасницями було виявлено, що при вживанні лютеїну і вітаміну С можна знизити ризик розвитку катаракти у жінок.
Лютеїн вважається особливо важливим для очей, оскільки його концентрація в людини є максимальною в центральній частині сітківки — жовтій плямі, що відповідає за гостроту зору. Чим більше лютеїну в їжі, тим нижче ризик дистрофії жовтої плями (що приводить до сліпоти людей у віці 55 років і старше).
Біологічне значення
Лютеїн складова антенних комплексів хлоропластів, в них підвищене утворення енергії і активується захисна функція. У подальшому служить як місцевий барвник в пелюстках і фруктах. У людини лютеїн (разом з зеаксантином) відіграє істотне значення для зору.
Джерела
- F. Granado, B. Olmedilla, I. Blanco: Nutritional and clinical relevance of lutein in human health, in: British Journal of Nutrition, 2003, 90 (3); S. 487–502; PMID 14513828; doi:10.1079/BJN2003927 PDF