| Малвалова кислота | |
|---|---|
| |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 503-05-9 |
| PubChem | 10416 |
| KEGG | C08321 |
| ChEBI | 6673 |
| SMILES | CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCC(=O)O |
| InChI | 1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-9-12-16-15-17(16)13-10-7-8-11-14-18(19)20/h2-15H2,1H3,(H,19,20) |
| Номер Бельштейна | 1970279 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C18H32O2 |
| Молярна маса | 280,45 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Малвалова кислота — це циклопропенова жирна кислота, що міститься в олії насіння баобаба і бавовняній олії. Вважається, що циклопропенове кільце є однією з причин аномалій, які розвиваються у тварин, що споживають бавовняну олію. Процеси рафінування, такі як гідрогенізація, можуть видаляти або знищувати малвалову кислоту.
Біосинтез
Біосинтез малвалової кислоти починається з олеїнової кислоти, 18-вуглецевої мононенасиченої жирної кислоти, з утворенням стеркулової кислоти . Реакція α-окислення видаляє один вуглець з ланцюга, утворюючи 17-вуглецевий ланцюг малвалової кислоти.
Історія
Вілсон та ін. продемонстрували спільну присутність малвалової кислоти та відповідних циклопропанових кислот у кількох типах насіння. Він припустив, що додавання метилену до олеїнової кислоти призвело до утворення дигідростеркулової кислоти, яка була зроблена ненасиченою з утворенням стеркулової кислоти, і що 8-гептадеценова кислота була аналогічним чином попередником дигідромалвалової кислоти та малвалової кислоти. Сміт і Бу'Лок показали, що в проростках гібіска ланцюги стеркулової та малвалової кислот, але не кільцевий метиленовий вуглець, були отримані з ацетату. Вони показали, що шаблон мічення в малваловій кислоті був таким самим, як і в стеркуловій кислоті, за вирахуванням карбоксильного вуглецю. Вони пояснили вкорочення α-окисленням, що відбувається під час біогенезу малвалової кислоти. Хупер і Лоу продемонстрували, що в гібіска кільцевий метиленовий вуглець у циклопропановій і циклопропеновій кислотах походить від метильної групи метіоніну, і припустили з розподілу мітки, що шлях був таким: олеїнова кислота → дигідростеркулова кислота → стеркулова кислота.