Метанол

Метанол
Назва за IUPAC	methanol
Інші назви	метиловий спирт карбінол деревний спирт
Властивості
Молекулярна формула	CH3OH
Молярна маса	32,04 г/моль
Густина	0,7918 г/см3
Тпл	−98 °C
Ткип	64,5 °C
В'язкість	0,5513 мПа·с при 25 °C
Структура
Дипольний момент	1,69 дебай
Небезпеки
Класифікація ЄС	F T
R-фрази	R11 Шаблон:R23/24/25 Шаблон:R39/23/24/25
S-фрази	(S1/2) S7 S16 S36/37 S45
NFPA 704	3 4 0
Температура спалаху	12 °C
Ідентифікатори
Номер CAS	67-56-1
PubChem	887
Номер EINECS	200-659-6
KEGG	D02309 і C00132
ChEBI	17790
RTECS	PC1400000
SMILES	CO
InChI	InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3
Номер Бельштейна	1098229
Номер Гмеліна	449
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Метано́л (інші назви: метиловий спирт, карбінол, деревний спирт); формула: CH₃OH — найпростіший одноатомний спирт.

За нормальних умов метанол — це прозора, безбарвна, легкозаймиста і летка рідина зі слабким спиртовим запахом. Він змішується з багатьма органічними розчинниками та необмежено змішується з водою.

Історія

Вперше метанол був виявлений в 1661 році Робертом Бойлем при вивченні продуктів перегонки дерева, проте в чистому вигляді метиловий спирт, або деревний (оскільки першим з відомих методів його отримання був метод сухої перегонки деревини), отриманий цим способом, був виділений тільки через 200 років у 1834 році Дюма і Пеліго: тоді вперше вдалося очистити його від домішок супутніх речовин, перш за все оцтової кислоти і ацетону. У 1857 році Марселен Бертло отримав метанол омиленням хлористого метилу. Процес сухої перегонки деревини довгий час залишався, мабуть, єдиним способом виробництва метанолу. Зараз він повністю витіснений каталітичним синтезом з оксиду вуглецю і водню. Отримання метанолу з синтез-газу вперше було здійснено в Німеччині в 1923 році фірмою BASF. Процес проводився під тиском 100—300 атм на оксидних цинк-хромових каталізаторах (ZnO-Cr₂O₃) в інтервалі температур 320—400 ºС, продуктивність першої промислової установки доходила до 20 т/добу. Цікаво, що в 1927 році в США був реалізований промисловий синтез метанолу, базований не тільки на монооксиді, а й на діоксиді вуглецю.

Сучасний метод отримання — каталітичний синтез з оксиду карбону (II) і водню (температура 250 °C, тиск 7 Мпа, каталізатор суміш оксидів цинку і купруму):

СО + 2Н₂ → CH₃OH

Реакцію можуть прискорити каталізатори, такі як оксиди міді, цинку або хрому. Обнадійливі результати також були отримані від використання свинцю і талію в якості каталізаторів.

Фізичні властивості

Метиловий спирт — рухлива рідина (в'язкість 0,5513 мПа·с при 25 °C) із слабким запахом, схожим на запах звичайного спирту. Густина його 0,792 г/см³. Температура кипіння 64,5 °С, замерзання -98 °C.Температура самозаймання 464 °C.

З водою змішується в будь-яких співвідношеннях. Добрий розчинник для багатьох органічних речовин. Горить синюватим полум'ям.

Токсичність

Метиловий спирт — отруйна речовина, що діє на нервову і судинну системи людини. При потраплянні в організм людини 10 мл метанолу може призвести до важкого отруєння, до сліпоти; вживання 25-30 мл метанолу, найчастіше, призводить до смерті, при цьому велику роль відіграє індивідуальна чутливість організму до отрути.

Отримання

Метиловий спирт тепер добувають синтетичним способом з монооксиду вуглецю і водню при температурі 300—400 °C і тиску 300—500 атм у присутності каталізатора — суміші оксидів хрому, цинку й ін. Сировиною для синтезу метанолу служить водяний газ (CO + H₂), збагачений воднем:

Раніше метиловий спирт добували винятково з продуктів сухої перегонки деревини. Тепер цей спосіб має другорядне значення.

Метанол є одним з найтоннажніших продуктів нафтохімії. Загальносвітові потужності виробництва метанолу сягають близько 95 млн тон/рік.

Хімічні властивості

Метиловий спирт, як і інші спирти, при взаємодії з лужними металами утворює алкоголяти, наприклад метилат калію CH₃OK:

2CH₃OH + 2К → 2CH₃OK + H₂↑

При взаємодії з водою алкоголяти, метилового спирту, як і алкоголяти етилового спирту, легко гідролізують, утворюючи спирт і їдкий луг. Наприклад:

CH₃OK + H₂O → CH₃OH + KOH

При взаємодії з кислотами утворює складні ефіри. Наприклад, з нітратною кислотою утворює нітратнометиловий ефір, або метилнітрат:

У кислому середовищі також утворює диметиловий етер:

${\displaystyle {\ce {CH3-OH +H+<=>CH3-O+H2 ->H2O +CH3+ +CH3-OH<=>CH3-O+H-CH3<=>CH3-O-CH3 +H+}}}$

Застосування

Метиловий спирт застосовується дуже широко. Найбільша його кількість іде на виробництво формальдегіду, який використовується для виготовлення карбамідних, меламінових і фенолформальдегідних смол. Значні кількості CH₃OH використовують у лакофарбовій промисловості для виготовлення розчинників при виробництві лаків. Крім того, його застосовують як добавку до рідкого палива для двигунів внутрішнього згорання.

Метанол широко застосовується в лабораторній практиці як розчинник для проведення реакцій з полярними органічними речовинами, як розчинник для хроматоргафічного розділення та як реагент для отримання метилових ефірів кислот. Метанол широко використовується як паливо для високофорсованих двигунів внутрішнього згоряння, що беруть участь у змаганнях на швидкість і стартовий розгін (драг рейсінг), а також для авіамодельних двигунів часто в суміші з нітрометаном (5-30 %). Хоча метанол має в 1,9 рази меншу теплотворність, ніж бензин, зате в тій же кількості повітря можна спалити у 2,3 раза більшу кількість метанолу, ніж бензину. Це дає 20 % виграш в енергії заряду, отже і в потужності двигуна. Враховуючи високе октанове число метанолу можна збільшити ступінь стиску в циліндрах двигуна до 16-20, що додасть ще потужності двигуну і зробить його економічнішим.

Останнім часом значна кількість метанолу використовується для виробництва третбутилметилового етеру і для переетерифікації рослинних олій у біодизель.

Див. також

• Отруєння метиловим спиртом
• Масове отруєння метиловим спиртом в Іркутську
• Масове отруєння метанолом у Пярну
• Альтернативне автомобільне паливо

Джерела

• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6. (С.?)

Посилання

• СПИРТ МЕТИЛОВИЙ // Фармацевтична енциклопедія

п о р Спирти Одноатомні Первинні Насичені Метанол (C1) Етанол (C2) Пропан-1-ол (C3) Бутан-1-ол (C4) Ізобутанол (C4) Пентан-1-ол (C5) Ізопентанол (C5) 2-Метилбутан-1-ол (C5) Гексан-1-ол (C6) Гептан-1-ол (C7) 1-Октанол (C8) Нонан-1-ол (C9) Декан-1-ол (C10) Ундекан-1-ол (C11) Додекан-1-ол (C12) Тридекан-1-ол (C13) Тетрадекан-1-ол (C14) Пентадекан-1-ол (C15) Гексадекан-1-ол (C16) Гептадекан-1-ол (C17) Октадекан-1-ол (C18) Нонадекан-1-ол (C19) Ікозан-1-ол (C20) Генеікозан-1-ол (C21) Докозан-1-ол (C22) Трикозанол (C23) Тетракозан-1-ол (C24) Пентакозан-1-ол (C25) Гексакозан-1-ол (C26) Гептакозан-1-ол (C27) Октакозан-1-ол (C28) Нонакозан-1-ол (C29) Тріаконтан-1-ол (C30) Полікозанол Ненасичені Аліловий спирт (C3H6O) Пропаргіловий спирт (C3H4O) Фурфуриловий спирт (C5H6O2) Бензиловий спирт (C7H8O) 2-Фенілетанол (C8H10O) Гераніол (C10H18O) Цитронеллол (C10H20O) Триптофол (C10H22O) Вторинні Пропан-2-ол (C3H8O) Бутан-2-ол (C4H10O) Пентан-2-ол (C5H12O) Гексан-2-ол (C6H14O) Гексалін (C6H11O) Гептан-2-ол (C7H16O) Вербенол (C10H16O) Борнеол (C10H18O) Еленол (C10H20O) Ментол (C10H20O) Туйол Холестерол (C27H46O) Третинні Трет-бутанол (C4H10O) 2-Метилбутан-2-ол (C5H12O) 2-Метилпентан-2-ол (C6H14O) 3-Метилпентан-3-ол (C6H14O) 2-Метилгексан-3-ол (C7H16O) 2-Метилгептан-2-ол (C8H18O) 3-Метилоктан-3-ол (C9H20O) Ліналоол (C10H18O) Терпінеол (C10H18O) Терпінен-4-ол (C10H18O) Багатоатомні Діоли Етиленгліколь (C2H6O2) Пропіленгліколь (C3H8O2) Тріоли Гліцерол (C3H8O3) Поліоли Пентаеритритол (C5H12O4) Ксиліт (C5H12O5) Інозитол (C6H12O6) Сорбітол (C6H14O6) Манітол (C6H14O6)