| |
| |
| Систематична назва (IUPAC) | |
| (2RS,3S,4S,5R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-((2R,3S,4R,5S)-5-((1R,2R,5R,6R)-3,5-diamino-2-((2R,3S,4R,5S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-hydroxycyclohexyloxy)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | |
| Код ATC | J01 |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Хімічні дані | |
| Формула | C23H46N6O13 |
| Мол. маса | 614,644 г/моль |
| SMILES | & |
| Фармакокінетичні дані | |
| Біодоступність | 3% oral |
| Метаболізм | не метаболізується |
| Період напіврозпаду | 2-4 год. |
| Виділення | Ниркове,фекалії |
| Терапевтичні застереження | |
| Кат. вагітності | |
| Лег. статус | |
| Шляхи введення | перорально,місцево |
Неоміцин — природний антибіотик з групи аміноглікозидів І покоління. Через високу токсичність застосовується виключно місцево у складі крапель та мазей. Вироблення препарату передбачає використання продуктів життєдіяльності Streptomyces fradiae, однак значно вищий вихід антибіотику має Streptomyces marinensis (7,3 г/л). Уперше неоміцин був отриманий у 1949 році Зельманом Ваксманом та Лешевальє з культури грибка Streptomyces fradiae. На сьогодні в людей препарат не застосовують.
Фармакологічні властивості
Неоміцин — природний антибіотик з групи аміноглікозидів І покоління широкого спектра дії. Через високу ото-, нефро- та нейротоксичність застосовується виключно місцево; пероральне або парентеральне застосування викликає глухоту, що зникає після припинення введення антибіотику. Препарат має бактерицидну дію, що зумовлена порушенням синтезу білків у бактеріальних клітинах. До неоміцину чутливі стафілококи; стрептококи; сальмонелли; шиґели; туберкульозна паличка; клебсієлли; лістерії; лептоспіри; Borrelia; Escherichia coli; Proteus spp.; Bacillus anthracis; Corynebacterium diphtheriae. Нечутливими до неоміцину є анаеробні бактерії, віруси, грибки.
Фармакокінетика
Неоміцин при пероральному прийомі всмоктується погано, біодоступність при прийомі всередину становить 3%. При нанесенні на великі по площі ділянки пошкодженої шкіри антибіотик абсорбується швидше. Максимальна концентрація препарату в крові досягається протягом 30-90 хвилин. Не створює високих концентрацій у більшості тканин та рідин організму. Неоміцин не проникає через гематоенцефалічний бар'єр. Препарат проникає через плацентарний бар'єр та виділяється в грудне молоко. Неоміцин не метаболізується в організмі, виділяється з організму переважно нирками у незміненому вигляді, частково — з калом. Період напіввиведення препарату становить 2-4 години, при нирковій недостатності цей час може збільшуватись.
Показання до застосування
Неоміцин застосовується місцево при інфекційно-запальних захворюваннях шкіри, що викликані чутливими до антибіотику мікроорганізмами: фурункули; карбункули; абсцеси; сикоз; гідраденіт; пароніхія; контагіозне імпетиго; піодермія; інфікована екзема; інфіковані рани; інфіковані опіки та обмороження І-ІІ ступенів. Перорально препарат застосовують перед операціями для деконтамінації кишечника, а також при печінковій комі для пригнічення кишкової мікрофлори та зменшення синтезу аміаку.
Побічна дія
При застосуванні неоміцину можливі наступні побічні ефекти:
- Алергічні реакції — нечасто висипання на шкірі, свербіж шкіри, контактний дерматит, фотодерматоз, гарячка, набряк Квінке.
- З боку травної системи — нечасто нудота, блювання, стоматит, гіперсалівація.
- З боку нервової системи — часто головний біль, сонливість, парестезії, судоми, нервово-м'язова блокада, ураження VIII пари черепно-мозкових нервів з імовірністю розвитку часткової або повної глухоти. При застосуванні неоміцину спостерігається дуже висока кохлеотоксичність, яка вища, чим в амікацину, гентаміцину та тобраміцину. При парентеральному застосуванні неоміцин є найбільш ототоксичним антибіотиком.
- З боку сечовидільної системи — часто олігурія, поліурія, ниркова недостатність. Згідно клінічних спостережень, неоміцин є найбільш нефротоксичним антибіотиком із групи аміноглікозидів.
- З боку серцево-судинної системи — нечасто гіпотонія, гіпертензія.
- Зміни в лабораторних аналізах — можуть спостерігатися еозинофілія, лейкопенія, анемія, гранулоцитопенія, ретикулоцитопенія, тромбоцитопенія, гіпокальціємія, гіпокаліємія, гіпомагніємія, гіпонатріємія, підвищення рівня креатиніну і сечовини в крові, протеїнурія, підвищення рівня білірубіну в крові, підвищення активності амінотрансфераз.
Окрім зазначених явищ при системному застосуванні неоміцину, цей антибіотик може викликати системні побічні ефекти при місцевому застосуванні із значною площею ураження через всмоктування з поверхні рани.
Протипокази
Неоміцин протипоказаний при підвищеній чутливості до аміноглікозидів, вагітності, годуванні грудьми, дитячому віці, при місцевому застосуванні — велика площа уражень шкіри.
Форми випуску
Неоміцин випускався у вигляді таблеток по 0,1 та 0,25 г; і 0,5% та 2% мазі у тубах по 15 і 30 г. Препарат входить до складу мазі «Банеоцин», вушних крапель «Полідекса», мазі «Пімафукорт».
Застосування у ветеринарії
Неоміцин застосовується у ветеринарії для лікування інфекцій травної системи у молодих сільськогосподарських тварин перорально. Для ветеринарного використання неоміцин випускається у вигляді порошку у пакетах або пластикових банках по 100, 200, 330, 500, 1000 та 5000 г.