Резорцин

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	Бензен-1,3-діол
Хімічна формула	C6H6O2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 108-46-3 PubChem 5054 EINECS 203-585-2 InChI 1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H SMILES C1=CC=C(C(=C1)O)O
Властивості
Молярна маса	110.036779 г/моль
Густина	1,278 г/см3 (20°C)
Температура плавлення	110 °C
Температура кипіння	280 °C
Температура самозаймання	607°C
pKa	pK1 = 9,3, pK2 = 11,06
Розчинність	717 г/л (вода, 25 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302, H315, H319, H400
P-фрази	P: P264, P270, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P501
LD50	301 мг/кг (щури, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Резорцин (м-дигідроксибензен) — двохатомний фенол з хімічною формулою ${\displaystyle {\ce {C_6H_4(OH)_2}}}$. Є білою твердою речовиною зі слабким запахом.

Отримання

Резорцин одержують реакцією лужного сплавлення м-бензендисульфонової кислоти:

Перша сульфогрупа заміщується при температурі, яка нижче за 300°С, а друга — при температурі 330-340°С.

Також отримують окисненням м-диізопропілбензену. Останній отримують ізомеризацією п-диізопроілбензену:

Ще один спосіб отримання — гідроліз м-діамінобензену. Реакція протікає при 200°С у присутності розведеної сульфатної або фосфоатної кислоти:

${\displaystyle {\ce {C_{6}H_{4}(NH_{2})_{2}->[{H^{+},\ 200^{o}C}][{-2NH_{3}}]C_{6}H_{4}(OH)_{2}}}}$

Хімічні властивості

Кислотність

Як і інші двоатомні феноли, резорцин є слабкою двоосновною кислотою, pK₁ дорівнює 9,3. При додаванні розчину хлориду феруму(III) з'являється темне фіолетове забарвлення, яке зникає у лужному середовищі.

Електрофільне заміщення

Через узгоджену орієнтацію, реакції електрофільного заміщення проходять дуже легко. Заміщуються атоми гідрогену, які знаходяться у положеннях 2,4 та 6. При повному нітруванні, наприклад, утворюється стифнінова кислота:

При нагріванні з крижаною оцтовою кислотою у присутності хлориду цинку утворюється діоксиацетофенон:

Може також карбоксилюватися гідрокарбонатом калію з утворенням 2,4-дигідроксибензойної кислоти (точніше, її калієвої солі):

Кето-енольна таутомерія

Оскільки при збільшенні кількості гідроксильних груп ароматичність зменшується, резорцин здатен до кето-енольної таутомерії більше, ніж фенол.

Окиснення та відновлення

При гідруванні у лужному середовищі утворюється циклогекса-1,3-діон. Спочатку він переходить у кетонну форму, а далі гідрується:

Алкілювання

Дуже легко алкілюється. При взаємодії з диметилсульфатом, наприклад, утворюється диметиловий етер резорцину:

Утворення флуоресцеїну

При сплавленні з фталевим ангідридом у присутності хлориду цинку утворюється флуоресцеїн:

Токсичність

Нанесення розчину резорцину на шкіру може спричинити свербіж, почервоніння, дерматит. Резорцин також може подразнювати шкіру, горло, очі та верхні дихальні шляхи. Викликає утворення метгемоглобіну в крові.

Дослідження на щурах

Підшкірне введення 154 мг/кг резорцину порушує роботу щитоподібної залози. Щоденні дози 65 мг/кг збільшують масу печінки. 520 мг/кг 5 днів на тиждень 13 тижнів — доза, від якої більшість щурів загинули.

Застосування

Медицина

Фармакологічна група D08A — антисептичні та дезінфікуючі препарати. Чинить антисептичну, кератолітичну, фунгіцидну дії. Застосувують при Екзема, себорея, вугреві висипи, грибкові захворювання шкіри (дерматомікози), отит.

Див. також

• Фукорцин
• Діамантовий зелений
• Метиленовий синій