Фені́лпропано́їди — клас рослинних органічних сполук, що синтезуються з амінокислоти фенілаланіну. Мають широкий спектр функцій: захист від травоїдних тварин та мікробних захворювань, структурні компоненти клітинних стінок, захист від ультрафіолетового світла, пігменти та сигнальні молекули.
Корична кислота
Спочатку під дією ферменту Phenylalanine ammonia-lyase фенілаланін перетвориться в коричну кислоту. Ряд ферментативних гідроксилювань та метилювань призводить до кумаринової кислоти, кавової кислоти, феррулової кислоти, 5-гідроксіферулової кислоти та синапінової кислоти. Перетворення цих кислот у відповідні естери призводить до деяких летючих компонентів трав та квітів, які служать ряду функцій, включаючи залучення комах. Наприклад, естер коричної кислоти.
Коричний альдегід та монолігноли
Скорочення карбоксильних функціональних груп в коричних кислотах приводить до відповідних альдегідів, наприклад коричний альдегід. Подальше скорочення карбоксильних груп приводить до монолігнолів включаючи кумариновий спирт, коніфериловий спирт та синапіловий спирт. Монолігноли — мономери, що, полімеризуючись, утворюють різні форми лігніну та суберіну, які є структурними компонентами стінок рослинних клітин.
Фенілпропаноіди, включаючи евгенол, хавікол, сафрол та естрагол, також отримані з монолігнолів. Є основними компонентами різних ефірних олій.
Кумарини та флавоноїди
Гідроксилювання коричної кислоти призводить до кумаринової кислоти, що під час подальшого гідроксилювання перетворюється в умбелліферон.
Стильбеноїи
Стильбеноїди, такі як резвератрол, є гідроксильованиими похідними стильбену. Вони сформовані через альтернативну ароматизацію з коферментом А.
Джерела
- K Hahlbrock, D Scheel (1989). Physiology and Molecular Biology of Phenylpropanoid Metabolism. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology 40: 347–69. doi:10.1146/annurev.pp.40.060189.002023.