| Фітинова кислота | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексил гексакіс[дигідроген (фосфат)] |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 83-86-3 |
| PubChem | 890 |
| Номер EINECS | 201-506-6 |
| DrugBank | 14981 |
| KEGG | C01204 |
| ChEBI | 17401 |
| SMILES | [C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O |
| InChI | 1/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-33(13,14)15/h1-6H, (H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6- |
| Номер Бельштейна | 2201952 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H18O24P6 |
| Молярна маса | 660,04 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Фітинова кислота (відома як інозитол гексакісфосфат (IP6), інозитол поліфосфат, або фітат коли приймає форму солі) — насичена циклічна кислота, яка є основною формою збереження фосфору в багатьох тканинах рослин, особливо у висівках і насінні. Відкрита в 1903 р., зустрічається у складі злаків і зернових культурах.
Катаболіти фітинової кислоти називаються нижніми інозитол поліфосфатами. Прикладами є інозитол пента- (IP5), тетра- (IP4), id трифосфат (IP3).
Біологічне і фізіологічне значення
Хоча вона є нестравною для багатьох тварин, фітинова кислота та її метаболіти є в зернах і насінні та відіграє важливу роль у розсіюванні рослин.
Найбільш значимою для фітинової кислоти є функція збереження фосфору як накопичувача енергії, як джерела катіонів і міоінозитолу (прекурсор клітинної стінки). Фітинова кислота є основною формою зберігання фосфору в насінні рослин.
У клітинах тварин міоінозитол поліфосфати є повсюди і фітинова кислота (міоінозитолгексакісфосфат) є самою поширеною, і становить концентрацію від 10 до 100 µM в клітинах ссавців, в залежності від типу клітини і стадії розвитку.
Цей компонент не отримують із раціону тварин, а він повинен синтезуватися всередині клітини з фосфату та інозитолу (які своєю чергою виробляються з глюкози, зазвичай у нирках). Взаємодію міжклітинної фітинової кислоти зі специфічними внутрішньоклітинними білками досліджували in vitro і в результаті встановили, що така взаємодія призводить до пригнічення або стимулювання фізичної активності цих білків.