Глікози́ди (від грец. γλυκύς — «солодкий» та είδο — «вигляд») — природні органічні речовини, сполуки складної будови, дуже поширені в рослинному світі; з погляду хімії — продукти конденсації циклічних форм вуглеводів (моно- або олігосахаридів) та компонента невуглеводної природи (аглікону), якими можуть бути стероїди, феноли або алкалоїди. За хімічними характеристиками подібні до гарбників.
Більшість глікозидів мають гіркий смак і специфічний запах, деякі з них володіють токсичною дією.
Будова
Молекула глікозиду складається з двох частин: цукру, він зазвичай представлений моносахаридом, і аглікону («не цукру»). Маючи таким чином половину молекули цукру, вони близькі до вуглеводів, і це дає змогу об'єднати їх в одну групу.
Глікозидна частина молекули, яка є циклічною формою цукрів, пов'язана через атом кисню, сірки чи азоту з радикалом органічної сполуки, що не становить собою цукру. Цей радикал називають агліконом, або геніном. Аглікони глікозидів за хімічною будовою бувають аліфатичними, ароматичними і гетероциклічними сполуками. При гідролізі глікозиди розщеплюються на вуглеводневу частину (глікон) і невуглеводневу (аглікон).
Інша половина молекули (аглікон) визначає специфічні особливості глікозиду, зокрема його лікувальні властивості. Уважають, що кращим проникненням лікувального аглікону в клітини глікозиди завдячують цукровій частині молекули. Так, аглікон у чистому вигляді, без цукру, може й не проникнути в кров і не виявити необхідної лікувальної дії. Таким чином, цукор ніби несе на собі гірку, їдку чи чимось неприйнятну частину.
Утворення
Глікозиди в рослинах виникають для знешкодження всередині рослинного організму дуже активного аглікону, який міг утворитися в процесі метаболізму або потрапити ззовні.
Рослини, як відомо, в процесі фотосинтезу утворюють цукор, тому в цукрах у них ніколи дефіциту немає. Якісь надто активні, непотрібні в цей час рослині сполуки пов'язуються з цукром і стають через це для рослини нешкідливими, набувають здатності пересуватись по рослині подібно до цукрів. Еволюція використала наявність глікозидів і як захист проти поїдання рослинної маси тваринами, бактеріями чи грибами, бо в них глікозиди розщеплюються, цукор засвоюється, а аглікон діє частіше як отрута.
В рослинах, що містять глікозиди, одночасно є ферменти, що їх розщеплюють на цукор і аглікон. Тому такі рослини треба сушити якомога швидше і при температурах, що не перевищують 60 °С, після чого зберігати в сухих, добре провітрюваних приміщеннях.
Класифікація
Розрізняють О-глікозиди, S-глікозиди (тіоглікозиди) та N-глікозиди. Найпоширеніші у природі О-глікозиди.
У медицині знайшли застосування такі основні групи цих сполук:
- а) фенілглікозиди, що містять фенільний радикал в агліконі. До них належать одноатомні і багатоатомні феноли;
- б) антраглікозиди, які містять аглікон, похідний антрахінону. Їх виявлено в різних видах крушини, ревеню, алое;
- в) флавонові глікозиди, аглікон яких є похідним флавону. Переважна більшість флавонових глікозидів (рутин, катехіни) мають Р-вітамінну активність;
- г) стероїдні глікозиди, або серцеві, що належать до групи О-глікозидів, аглікони яких мають стероїдну структуру і характеризуються значною дією на серцевий м'яз. Глікозиди конвалії травневої (звичайної), горицвіту весняного, наперстянки мають давню традицію застосування в народній, а згодом і науковій медицині;
- д) S-глікозиди, або тіоглікозиди, — найменш поширена група глікозидів серед рослинного світу. Їх знайдено в насінні сарепської і чорної гірчиці, редьці посівній, хроні звичайному, капусті. Названі сполуки гострі, пекучі на смак. Вони збуджують апетит, виявляють місцеву подразнюючу дію, завдяки чому посилюють кровообіг при зовнішньому застосуванні, справляють активний бактерицидний і бавктеріостатичний влив на патогенні групи мікроорганізмів, що викликають запалення шкіри, підшкірної основи та м'язів людини.
Фізіологічна дія
Специфічна дія глікозиду зумовлена типом аглікону. Це здебільшого кристалічні сполуки, майже завжди гіркі на смак, мають специфічний запах. Беруть участь у процесах обміну речовин.
Деякі важливі приклади
Особливо багаті на глікозиди рослини, але виявлені вони і в організмах тварин. У рослинах найчастіше зустрічаються такі глікозиди:
- амигдалін, який часто міститься в листках і кісточках рослин родини розових: гіркий мигдаль, абрикос, персик, слива
- синігрин — гірчиця, хрін
- соланін — картопля
- антраглікозиди — ревінь
- дигітоксин, дигоксин, целанід — пурпурова, великоквіткова, шерстиста та іржава наперстянки
- вібрулін — калина звичайна
Для рослин з родини капустяних (хрестоцвітих) характерна наявність у глікозидах сірковмісних речовин. Це — глікозиди синігрин і синальбін у насінні гірчиці.
У розоцвітих поширений амигдалін, який розпадається з виділенням синильної (ціанової) кислоти. Він є в насінні гіркого мигдалю, абрикоса, вишень, персика, сливи, лавровишні, в квітках і листі черемхи, а також зустрічається в представників зовсім інших родин.
У зелених частинах льону глікозид лінамарин також містить синильну кислоту — дуже сильну отруту.
У жовтецевих зустрічається анемонін і протоанемонін.
Строфантин характерний для рослин родини кутрових — строфанту (чилібухи), олеандра, кендирю коноплевидного.
До групи глікозидів в організмі тварин і людини належать цереброзиди мозку і нуклеозиди. Деякі глікозиди (стрептоміцин, азонін, строфантин) застосовують у медицині.
Одержання
Глікозиди, як і багато інших органічних речовин, можна одержувати штучним шляхом, однак при цьому утворюються численні ізомери, тотожні молекули, з дещо іншим розміщенням частин, які, проте, не мають фізіологічної чи фармакологічної активності. Розділити таку суміш з практично однакових у хімічному відношенні молекул на активні й неактивні дуже важко, часом просто неможливо, бо число ізомерів іноді налічує 128, 256 і більше варіантів, а тому для виготовлення ліків потрібна природна рослинна сировина. Її заготовляють у природі або ж вирощують на полях.
Див. також
Література
- Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
