| Кофеїн | |
|---|---|
| |
| |
| Назва за IUPAC | 1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion |
| Інші назви | 1,3,7-Триметилксантин
Метилтеобромін |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 58-08-2 |
| PubChem | 2519 |
| Номер EINECS | 200-362-1 |
| Номер EC | 200-362-1 |
| DrugBank | DB00201 |
| KEGG | D00528 |
| Назва MeSH | D03.132.960.175 і D03.633.100.759.758.824.175 |
| ChEBI | 27732 |
| RTECS | EV6475000 |
| Код ATC | N06BC01 |
| SMILES | NC1=NC=NC2=C1N=CN2 |
| InChI | 1/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3 |
| Номер Бельштейна | 17705 |
| Номер Гмеліна | 103040 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C8H10N4O2 |
| Молярна маса | 194,19 г/моль |
| Зовнішній вигляд | білі, призматичні кристали |
| Запах | без запаху |
| Густина | 1,23 г·см-3 |
| Тпл | 238 °C (сублімація при 178 °C) |
| Ткип | розкладається |
| Розчинність (вода) | 21,6 г/л (при 25 °C) |
| Розчинність (вода) | 181,81 г/л (при 80 °C) |
| Розчинність (Етанол) | 15,15 г/л |
| Розчинність (Етанол) | 45,45 г/л(при 60 °C) |
| Розчинність (Ацетон) | 20 г/л |
| Розчинність (Хлороформ) | 181,81 г/л |
| Розчинність (Діетиловий етер) | 1,89 г/л |
| Тиск насиченої пари | 9,0*10-7 мм Hg (при 60 °C; екстрапольовано) |
| Кислотність (pKa) | 10,4 (при 25 °C) |
| Дипольний момент | 3,64 D |
| Термохімія | |
|
Теплоємність, c p |
173 Дж/(моль*К) при 24,85 °C |
| Фармакологія | |
| Код ATC | N06BC01, N02BE01 |
| Біодоступність | 99% |
| Період напіввиведення | Дорослі: 3–7 години Новонароджені: 65–130 години |
| Виділення | Сеча (100 %) |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | * 192 мг·кг-1 (пацюк, перорально)
|
| ГГС запобіжних заходів | Увага |
| Класифікація ЄС |
 Xn
|
| R-фрази | 22 |
| S-фрази | 2 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Температура самозаймання | 550 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Кофеї́н (кавеї́н) — ксантиновий алкалоїд, міститься в бобах кавового дерева, у листі чаю, мате, ягодах гуарани, а також у невеликих кількостях у какао та горіхах кола; стимулятор центральної нервової системи, компонент тонізуючих напоїв та лікарських засобів для полегшення дихання. У рослинах кофеїн відіграє роль природного пестициду, який паралізує та вбиває комах-паразитів.
Кофеїн — безбарвна кристалічна речовина з гірким смаком, за структурною будовою — гетероциклічний алкалоїд пуринового ряду. Вперше добутий з кавового екстракту в 1821 році.
У природі кофеїн трапляється в різних концентраціях разом із іншими ксантиновими алкалоїдами теофіліном і теоброміном, які є кардіостимуляторами. Кофеїн може мати різний ефект залежно від його походження, що пояснюється в першу чергу різною концентрацією інших стимуляторів та швидкістю абсорбції.
Джерела кофеїну
Кофеїн — алкалоїд рослинного походження, міститься в деяких рослинах, найвідоміші з яких кавове дерево, чай, какао. Мате та гуарана як джерела кофеїну використовуються рідше, в основному для приготування чаю і, останнім часом, енергетичних напоїв. Альтернативні назви кофеїну — матеїн і гуаранін — походять від назв цих двох рослин відповідно. Головні джерела кофеїну для сучасної людини — це чай, кава і шоколад. У своєму науковому дослідженні безпеки кофеїну в 2015 році Європейський орган з безпеки харчових продуктів (EFSA) виявив, що сумарна кількість кофеїну, яку вживають діти та підлітки з енергетичних напоїв, незначна. На сьогоднішній день найбільше кофеїну споживається з інших джерел: кави, чаю, шоколаду і коли. І це стосується людей будь-якого віку.
Вміст кофеїну в каві може бути дуже різним залежно від сорту кавових бобів і методу приготування, але в середньому одна порція кави (30 мл) містить від 40 мг кофеїну для еспресо з арабіки до 100 мг для міцної кави. Загалом, добре просмажена кава містить менше кофеїну, ніж слабо просмажена. Сорт кави Арабіка зазвичай містить менше кофеїну, ніж сорт Робуста. У каві також міститься невелика кількість теофіліну і немає зовсім теоброміну.
У багатьох культурах використовують як джерело кофеїну чай. Чай зазвичай містить приблизно вдвічі менше кофеїну ніж кава, залежно від міцності напою. Деякі сорти чаю, наприклад чорний, містять трохи більше кофеїну, ніж інші сорти. У чаї також міститься невелика кількість теоброміну і дещо більше теофіліну, ніж у каві.
Кофеїн також є інгредієнтом безалкогольних напоїв, таких, як кола, що виготовляється із горіхів кола. Безалкогольні напої зазвичай містять від 10 до 50 мг кофеїну на порцію. На відміну від них, енергетичні напої містять близько 80 мг кофеїну на порцію. Гуарана, основний складник енергетичних напоїв, має високий вміст кофеїну та низький теоброміну й теофіліну.
Шоколад, який виготовляють з какао, є слабким стимулятором, переважно завдяки вмісту в ньому теоброміну і теофіліну, хоча він також містить невелику кількість кофеїну. Однак вміст цих речовин у шоколаді надто малий для ефекту, який можна порівняти із дією кави на організм людини. Плитка молочного шоколаду вагою 28 г містить приблизно стільки кофеїну, скільки чашка декофеїнізованої кави.
Кофеїн також продають як медикамент у вигляді таблеток.
Остерігатися синтетичного кофеїну в безалкогольних енергетичних напоях не варто оскільки він не чим не відрізняється від природного. Біологічна активність кофеїну природного і штучно синтезованого ідентична, хоч присутність синтетичного кофеїну в продукті має бути завжди зазначена на етикетці. Світовий ринок кофеїну приблизно 50/50 складається з кофеїну обох видів. Законодавство також не робить відмінностей в цьому відношенні. Стверджувати, ніби якийсь кофеїн кращий за інший, — некоректно.
Європейське агентство з безпеки продуктів харчування EFSA вважає безпечним щоденне споживання кофеїну дорослими у кількості 400 мг, а підлітками — з розрахунку 3 мг/кг маси тіла.
Заварений чай містить від 150 до 250 мг кофеїну на літр. Набагато більше кофеїну в каві — від 200 до 3000 (еспресо) мг/л. А значить стільки кофеїну може бути в двох чашках еспресо або в трьох чашках чорного чаю. Небезпечна кількість кофеїну починається з цифри кілька грамів в день. Але прийняти таку кількість зі звичайними напоями, включаючи енергетичні, неможливо. Для цього доведеться випити набагато більше ніж 5 літрів в день.
Фармакологічні властивості
Кофеїн є стимулятором центральної нервової системи (ЦНС). Дослідження свідчать, що кофеїн підсилює процеси збудження в корі головного мозку, у відповідних дозах він підсилює позитивні умовні рефлекси і підвищує рухову активність. Стимулююча дія підвищує розумову та фізичну працездатність, зменшує втому та сонливість. Великі дози, щоправда, можуть призводити до виснаження нервових клітин. У дозуванні кофеїну треба враховувати індивідуальні особливості нервової системи. Кофеїн послаблює дію снодійних і наркотичних речовин, підвищує рефлекторну збудливість спинного мозку. Серцева діяльність під дією кофеїну посилюється, серцеві скорочення стають більш інтенсивними та частішими. У колаптоїдних і шокових станах артеріальний тиск під дією кофеїну підвищується, однак у разі нормального артеріального тиску суттєвих змін не відбувається, оскільки водночас зі збудженням судинного центру і серця розширюються також судини скелетних м'язів та інших органів тіла (мозку, серця, нирок) (щоправда судини органів черевної порожнини звужуються).
Під дією кофеїну підсилюється секреторна діяльність шлунку.
Кофеїн застосовують у випадку отруєння наркотиками.
Якщо кофеїн є відносно безпечним для людей, то для деяких тварин — собак, коней, папуг — через набагато слабшу здатність до метаболізму кофеїну ця речовина значно токсичніша.
Одне з останніх наукових підтверджень про позитивний вплив кофеїну на центральну нервову систему опубліковано в журналі Nature Scientific Reports. Учені зосередилися на феномені «загальної втоми центральної нервової системи», коли після фізичних навантажень відбувається розбалансування кількості молекул-месенджерів всередині організму і це призводить до того, що ЦНС не здатна ефективно передавати команди на скорочення м'язів. Досі не було зрозуміло, як це впливає на м'язи, які не задіяні безпосередньо при фізичних навантаженнях, наприклад, на очні. І за допомогою сучасних IT-технологій, що дозволяють відслідковувати рухи очних яблук (так званий eye-tracking), вчені дослідили, що в середньому швидкість руху очних яблук знижується на 8 % після тренування, що перешкоджає засвоєнню нової візуальної інформації. Провели експеримент: при включенні червоного або зеленого сигналу очі випробуваного повинні переміститися з центру вліво або вправо. Швидкість такого переміщення відстежувалася за допомогою eye-tracking пристрою. І таким чином доведено, що порція кофеїну, еквівалентна двом чашкам еспресо, здатна повністю усунути ефект загальної втоми ЦНС і навіть мінімально прискорити реакцію.
Згідно зі статистикою споживання продуктів харчування, кофеїн вживають усі групи населення, серед яких і діти, і вагітні, оскільки вони вживають чай, каву, шоколад. Какао, чай і кава входять також в рекомендовані дієти для школярів, дошкільнят, вагітних і годуючих грудьми.
Метаболізм кофеїну та дія на організм людини
Кофеїн повністю всмоктується в шлунку та тонкій кишці через 45 хвилин після вживання. Період напів-виведення кофеїну з організму становить від 3,5 до 6 годин. Кофеїн легко розповсюджується в організмі. Тривале вживання спричиняє звикання. У разі відмови від постійного вживання організм стає надчутливим до аденозину, що спричиняє раптове підвищення кров'яного тиску.
Кофеїн розкладається в печінці на три диметилксантинові речовини, кожна з яких має свій вплив на організм:
- Параксантин (84 %) — має ефект посилення розщеплення жирів.
- Теобромін (12 %) — розширює судини і підвищує кількість сечі. Теобромін міститься в какао, відповідно і в шоколаді.
- Теофілін (4 %) — розслаблює гладкі м'язи в бронхах, через що його використовують у лікуванні астми. Щоправда, терапевтична доза теофіліну в декілька разів вища, ніж отримується внаслідок метаболізму кофеїну.
Кожна з цих речовин далі розкладається й виводиться з організму разом із сечею.
Молекула кофеїну структурно подібна до молекули аденозину і може зв'язуватися зі специфічними аденозиновими рецепторами мозку. Аденозин зменшує процеси збудження в мозку, відповідно заміщення його кофеїном здійснює стимулюючий ефект. У випадку тривалого вживання кофеїну можливе утворення в клітинах мозку нових аденозинових рецепторів, внаслідок чого дія кофеїну послаблюється. Водночас, у разі раптового припинення вживання кофеїну аденозин займає всі доступні рецептори, що може спричинити підсилення гальмування з явищами втоми, сонливості, нудоти, депресії тощо. Ці симптоми проявляються через 12—24 години після припинення вживання кофеїну і можуть тривати від одного до п'яти днів. У такому випадку анальгетики, наприклад, аспірин, можуть полегшувати головний біль, так само як невеликі дози кофеїну.
При пероральному вживанні кофеїн швидко і повністю засвоюється організмом людини. Стимулюючі ефекти можуть починатися з 15 до 30 хвилини після вживання і тривати кілька годин. У дорослих період напіврозпаду кофеїну — час, необхідний організму для усунення 50 % кофеїну — широко варіюється в залежності від таких факторів, як вік, вага тіла, статус вагітності, приймання ліків і стан здоров'я. У здорових дорослих середній період напіврозпаду становить приблизно чотири години, з діапазоном від двох до восьми годин.
Наукове співтовариство вивело кількість кофеїну на добу, яка не викликає занепокоєння і є безпечною. Це 400 мг на добу. Головні джерела кофеїну — це чай, кава і шоколад. Їх внесок — 85—95 %. Внесок, наприклад, енергетичних напоїв, згідно зі статистикою, не перевищує 2 %. В одній банці БЕН міститься 70—90 мг кофеїну, що становить менше чверті безпечної кількості 400 мг.
Ґрунтуючись на останніх рекомендаціях EFSA, вважаються безпечними щоденні надходження кофеїну в дозі 400 мг для дорослих і 3 мг/кг маси тіла для підлітків.
Передозування
Мінімальна смертельна доза кофеїну становить 3200 мг із введенням прямо в кров. LD50 для кофеїну встановлено на рівні 13—19 г перорально для середньої дорослої людини. LD50 для кофеїну залежить від ваги та індивідуальної чутливості і становить 150—200 мг на 1 кг маси тіла, що для дорослої людини відповідає приблизно 140—180 чашкам кави протягом періоду напіввиведення кофеїну з організму. Період напіввиведення становить від 3,5 до 10 годин, для дорослих людей — у середньому 5 годин. Контрацептиви збільшують цей період до близько 12 годин; для жінок понад 3 місяців вагітності він становить 10—18 годин. У дітей період напіввиведення кофеїну з організму зазвичай більший, ніж у дорослих. Хоча досягти смертельної дози кофеїну кавою практично неможливо, все ж траплялися випадки смерті через умисне передозування таблетками кофеїну[джерело?].
Небезпечна кількість кофеїну починається з кількох грамів на день. Але вжити таку кількість зі звичайними напоями, включаючи енергетичні, неможливо. Для цього треба випити значно більше 5 літрів.
Передозування кофеїном призводить до кофеїнової інтоксикації, або отруєння кофеїном. Симптоми отруєння як психологічні, так і фізіологічні: неспокій, нервовість, збудливість, безсоння, підвищений діурез, посмикування м'язів, непослідовні думки і мова, параноя, аритмія серця, тахікардія, підвищений кров'яний тиск, частий пульс. У виняткових випадках спостерігається манія, депресія, дезорієнтація, галюцинації, психози.
Використання в техніці
Було встановлено, що додавання кофеїну в перовськітові сонячні батареї підвищує їх ефективність та значну стабільність при високих температурах.
Література
- Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. — С.45,397,400,429-433,433-435
- Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4 (С.?)
Посилання
- КОФЕЇН (Coffeinum) [Архівовано 3 квітня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія
- This is Science: как кофе помогает восстановиться после физических нагрузок? [Архівовано 30 жовтня 2019 у Wayback Machine.]
- «Fatigue related impairments in oculomotor control are prevented by caffeine» [Архівовано 27 лютого 2017 у Wayback Machine.]
- Safety of caffeine [Архівовано 29 жовтня 2019 у Wayback Machine.]
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
