Пальмітинова кислота

Пальмітинова кислота
Назва за IUPAC	Гексадеканова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	57-10-3
Номер EINECS	200-312-9
DrugBank	03796
KEGG	D05341 і C00249
ChEBI	15756
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)
Номер Бельштейна	607489
Номер Гмеліна	190200
Властивості
Молекулярна формула	C15H31COOH
Молярна маса	256,424 г/моль
Зовнішній вигляд	білі кристали
Густина	0,8527 г/см³
Тпл	62,5 °C
Ткип	351,5 °C
Розчинність (вода)	0,0072 г/л
Діелектрична проникність (ε)	2,417
Показник заломлення (nD)	1,43345
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	-891,5 кДж/моль
Ст. ентропія So 298	452,4 Дж/(моль·K)
Теплоємність, co p	450,7 Дж/(моль·K)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пальміти́нова кислота́ або ге́ксадека́нова кислота́ (за номенклатурою IUPAC) — це органічна сполука, що належить до ряду жирних кислот. Вона входить до складу усіх гліцеридів органічних жирів та рослинних олій, деяких восків. Неприємний запах пальмітинової кислоти зазвичай відчувається в концентрації вище 10 частин на мільйон, цей запах притаманний людській блювоті. Кислота була відкрита в свинячому салі в 1816 році французьким хіміком Шеврелем.

Пальмітинова кислота є сировиною для виробництва складових мила.

Поширення у природі

Пальмітинова кислота є однією з найпоширеніших жирних кислот. Вона входить до складу великої кількості рослинних олій, а також до складу гліцеридів жирних кислот.

Найбільший її вміст спостерігається в пальмовій олії, яка і дала назву сполуці:

Пальмітинова кислота і здоров'я

Надмірне споживання пальмітинової кислоти, яка наприклад становить 44% від складу пальмової олії, підвищує рівень ліпопротеїнів низької густини (ЛПНГ) і загального холестерину в крові, отже підвищує ризик серцево-судинних захворювань. Інші установи, Всесвітня організація охорони здоров’я та Національний інститут серця, легенів і крові США, закликали споживачів обмежити споживання пальмової олії, пальмітинової кислоти та продуктів з високим вмістом насичених жирів.

Отримання

Найпоширенішим методом отримання пальмітинової кислоти є гідроліз жирів. За температури менше 100 °C активність процесу є низькою, вона досягає необхідного рівня лише при 210 °C. Тому у виробництві застосовуються хімічні каталізатори: ароматичні вуглеводні, концентрована сульфатна кислота. За їхньої присутності і температурі 100 °C, гідроліз відбувається протягом 12—24 годин.

Застосування біологічних каталізаторів, ліпаз, дає змогу проводити реакцію за температур менше 50 °C, що є значною перевагою в енергозаощадженні і можливістю проводити розщеплення термочутливих жирів.

Пальмітинова кислота також може бути отримана ректифікацією або дробною кристалізацією із суміші жирних кислот, зокрема синтетичних.

Біосинтез

Пальмітинова кислота є одним із головних продуктів синтезу жирних кислот у рослин і тварин. Синтез починається за участі ацетилкоеферменту А, який утворюється з вуглеводів. Поступовим «додаванням» молекул ацетил КоА, ланцюг кислоти щоразу збільшується на парну кількість атомів карбону.

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COSCoA{\xrightarrow {+CO_{2}}}HOOCCH_{2}COSCoA{\xrightarrow {+CH_{3}COSCoA,-HSCoA}}CH_{3}COCH(COOH)COSCoA{\xrightarrow {-CO_{2}}}} }$

${\displaystyle \mathrm {{\xrightarrow {-CO_{2}}}CH_{3}COCH_{2}COSCoA{\xrightarrow {+H_{2}}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}COSCoA{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH=CHCOSCoA{\xrightarrow {+H_{2}}}} }$

${\displaystyle \mathrm {{\xrightarrow {+H_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COSCoA{\xrightarrow {+MalonylCoA,-HSCoA}}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCH(COOH)COSCoA{\xrightarrow {-CO_{2}}}...} }$

За такою схемою переважно утворюється саме пальмітинова кислота, із незначними домішками лауринової, міристинової і стеаринової кислот.

Застосування

Пальмітинова кислота здебільшого застосовується для отримання солей, які входять до складу мила (наприклад, пальмітат натрію).

Вона є вихідною сполукою для синтезу деяких двохосновних карбонових кислот. Окисненням кислоти оксидом N₂O₄, утворюється коркова (октандіова) кислота C₈H₁₄O₄, а озонолізом цієї сполуки синтезують бурштинову (C₄H₆O₄) та азелаїнову (C₉H₁₆O₄) кислоти.

Алюмінієві солі нафтенових та пальмітинових кислот використовувались протягом Другої Світової війни для виробництва напалму (слово напалм походить від слів нафтенові та пальмітинові кислоти).

Див. також

• Гліцериди
• Жирні кислоти

Джерела

• CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5.
• Thomas A. Fats and Fatty Oils // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — 73 p. — DOI:10.1002/14356007.a10_173.
• Anneken D. J., Both S., Christoph R., Fieg G., Steinberner U., Westfechtel A. Fatty Acids // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — 29 p. — DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2.
• Химический энциклопедический словарь / И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.

Посилання

• КИСЛОТА ПАЛЬМІТИНОВА //Фармацевтична енциклопедія